简述
苯甲酰异氰酸脂（苯甲酰异氰酸酯）是一种化学式为C8H5NO2，分子量为147.131的有机化合物，是苯甲酰基苯脲类杀虫剂合成中的关键中间体，文献报道其有多种合成路线[1]。常温下，苯甲酰异氰酸脂可以稳定存在，性状为透明至黄色液体。
应用
有机合成领域，通过α-羟基基膦酸酯同苯甲酰异氰酸脂的亲核加成可以反应合成多种含有苯甲酰胺基甲酰氧基烃基膦酸酯，收率为72%-93%[2]。催化剂研究领域则报道了一种叔胺苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂。具体地，使用廉价易得的苯甲酰异氰酸脂与含叔胺的9-氨基-9-脱氧-9-差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与(1R,2R)-N1,N1-二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂[3]。
有关研究
甾醇的摩尔吸收率本质上较低，因此通过高效液相色谱（HPLC）和紫外线检测对这些化合物进行分析是一个挑战。基于已有的相关研究，实验人员开发了一种新的甾醇（7-脱氢胆固醇、胆固醇和前列醇）衍生化方法，这些甾醇作为粪便污染的指标，可以用于HPLC-DAD分析。具体地，以苯甲酰异氰酸脂作为衍生化试剂，因为异氰酸酯的特征是含有−N=C=O 的官能团，该官能团可以与甾醇结构中存在的羟基（-OH）反应，从而将苯甲酰异氰酸脂的发色团引入甾醇中。与之前发表的衍生化技术相比，这种方法更加环保。采用化学计量学工具优化甾醇衍生化条件，包括摩尔比变量（甾醇/异氰酸苯甲酰=0.046，相当于 1.57×10−5 mols 的甾醇和 3.39×10−4 mols 的苯甲酰异氰酸脂）和超声浴时间（32.1 min）的中心点 22 析因设计和中心复合设计。测定色谱参数t'R、 k、α、Rs、N 和 As。7-脱氢胆固醇-N-苯甲酰氨基甲酸酯的定量限为 0.6 mg L−1，胆固醇-N-苯甲酰氨基甲酸酯的定量限为 0.5 mg L−1。通过分析巴西巴拉那州隆德里纳湖泊的水和沉积物样品，证实了上述分析检测方法的可行性，回收率在 91%-108%之间[4]。
参考文献
[1]魏红涛,谭效松,田德美,等.苯甲酰异氰酸酯合成路线及反应条件研究[J].精细化工中间体, 2000(5):17-19.
[2]张耀谋,刘钊杰,贺洪武.α-(苯甲酰胺基甲酰氧基)烃基膦酸酯衍生物的合成与性质[J].广州化学, 2000, 25(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1009-220X.2000.04.004.
[3]班树荣,李青山,王震宇,等.一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小分子催化剂的合成及应用:CN201710028515.6[P].
[4]Letícia Maria Effting，César Ricardo Teixeira Tarley,Development of an improved and greener HPLC-DAD method for the determination of fecal sterols in sediment and water samples using ultrasonic-assisted derivatization with benzoyl isocyanate.DOI:10.1039/d5ra04381f.