2,4-二溴苯甲醚为淡米色结晶性粉末的有机化合物，微溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醚等常用有机溶剂，主要用于关键的医药、农药中间体；用于构建多取代芳香环骨架；也可作为有机合成中的保护基/导向基砌块；用于液晶、功能材料的研发。
反应信息
1、合成苯替卟啉6：将称好的 α-硼化三吡咯烷2(214.0mg,0.30mmol)，2,4-二溴苯甲醚(53.2mg,0.20mmol)，Pd2(dba)3(18.3mg, 0.02mmol)，X-phos(38.1mg,0.08mmol)，Cs2CO3(130.3mg,0.40mmol)和CsF(60.7mg,0.40mmol)加入到干燥的Schlenk反应管中，并用注射器取3mL超干甲苯和1.5mL超干DMF加入到反应管中，塞好反应管的塞子。该反应体系经过重复三次：液氮冷冻-抽真空-解冻，除尽反应管中空气后，充入氩气作为保护气体。将反应管置于115℃的油浴锅中反应48h。反应完之后冷却至室温，用三氯甲烷将反应液转移至含饱和食盐水的分液漏斗中，再加入三氯甲烷洗涤萃取两次，有机相再经装有无水Na2SO4的层析柱干燥。采用旋转蒸发仪回收溶剂，残余物用50mL二氯甲烷溶解，加入DDQ(136.2mg,0.6mol)室温搅拌反应30min。之后将反应液倒入装有氧化铝的层析柱（二氯甲烷为洗脱剂），之后再用硅胶柱层析将其分离（二氯甲烷/正己烷为洗脱剂）。层析柱上第一个带即是目标产物，通过二氯甲烷/甲醇重结晶得到嫩绿色固体的化合物6(5.9mg,10.6mmol)，产率为5.3%。
2、示例40关于1‑(2‑溴‑3‑甲氧基‑6‑辛基苯基)丁基‑2‑炔‑1‑酮(1s)的合成：将双颈圆底烧瓶在高真空下脱气，在N2下将二异丙胺(0.64mL，4.52mmol)加入到无水THF(10.0mL)中，在‑78℃下将n‑BuLi(2.8mL，1.6M在THF中，4.52mmol)逐滴滴加到搅拌溶液中。搅拌30分钟后，将溶于10mL THF中的2,4-二溴苯甲醚(1.0g，3.77mmol)和DMF(0.21mL，2.65mmol)加入到黄色悬浮液中，反应混合物在室温下再搅拌15分钟，然后用饱和氯化铵溶液(10mL)淬灭。用水(25mL)稀释反应混合物，用EtOAc(2×25mL)萃取有机层，混合的有机萃取物用Na2SO4干燥并减压浓缩，得到粗化合物，将粗化合物通过硅胶柱色谱法纯化，得到浅黄色固体的二溴醛(800mg，73％)。
3、(5-溴-2-甲氧基苯基)甲基硫烷的合成：在氮气气氛下将2,4-二溴苯甲醚(20g,75毫摩尔，化合物1-1)溶解在干燥的二乙基醚(100mL)中,并且在-78℃下以逐滴方式向其缓慢地添加2.5Mn-BuLi(在己烷中)(332mL,0.83mol)。将混合物在相同的温度下搅拌1小时，,并向其缓慢地添加二甲基二硫(8.7mL,98mmo1)。在30分钟之后,向其添加氯化铵饱和水溶液以完成反应,然后使用二乙基醚进行萃取。然后,将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥,浓缩,并且通过硅胶柱层析法纯化,获得所期望的化合物1-2(产率:94%)。
参考文献
[1] 刘乐. 苯、芘掺杂的碳杂卟啉类似物的合成与性能研究[D]. 湖南:湖南师范大学,2020.
[2] 科学和工业研究理事会是印度注册的机构(1860年第XXI号法案). 喹诺酮化合物及其制备方法:CN202180050996.5[P]. 2023-04-14.
[3] 三星电子株式会社. 稠合多环杂芳族化合物、包括所述化合物的有机薄膜和包括有机薄膜的电子器件:CN201610064600.3[P]. 2016-08-10.