简述
三氟甲基苯类化合物是一类重要的含氟精细化学品，其广泛应用于医药、农药、染料的合成反应中，它还可被用作电子及一些特殊产品的溶剂[1]。5-溴-2-氟三氟甲苯（5-Bromo-2-fluorobenzotrifluoride）是一种化学式为C7H3BrF4，分子量为243的有机化合物，别称4-溴-1-氟-2-(三氟甲基)苯等，其与2-溴-5-氟三氟甲苯互为同分异构体，常温下表现为淡黄色液体。
合成方法
查阅文献可知，关于5-溴-2-氟三氟甲苯的相关研究较少，尤其合成研究更多的集中于其异构体2-溴-5-氟三氟甲苯。因此，可以通过先合成基本骨架三氟甲苯，再定向引入卤素原子的方式进行目标化合物的构建。首先，三氟甲苯可通过塔式连续法合成：将三氯甲苯液体通过板式塔的塔顶第一进料口进入板式塔，同时将无水氟化氢液体通过塔顶第二进料口进入板式塔，控制板式塔的塔底温度为110-120℃，塔底压力为0.45-0.55MPa，塔顶温度为95-105℃，塔顶压力为0.42-0.55MPa，反应停留时间为80-85s，待运行稳定后，从板式塔的塔底采出三氟甲苯产品。该发明能够实现连续化生产的同时，提高制备的三氟甲苯的纯度，降低反应放热，降低反应压力[2]。至于卤素原子的引入，溴原子可直接通过亲电取代引入苯环，而氟原子则需通过重氮盐法等间接途径引入。
应用
含三氟甲基的化合物在医药、农药等领域具有广泛应用[3]。例如5-溴-2-氟三氟甲苯的同分异构体可可用于合成2-三氟甲基-4-氨基苯甲腈，进而合成抗肿瘤药物比卡鲁胺的原料和中间体[4]；3-氟-5-溴三氟甲苯可用作新型药物的中间体等[5]。由上述结构类似物的应用实例可知，5-溴-2-氟三氟甲苯具有潜在的医药应用潜力。
有机合成领域，以2-氟三氟甲苯为原料，经邻位金属化反应，酰胺化反应及Hofmann重排反应可以合成2-氟-3-三氟甲基苯胺[6-7]。以该合成反应为参照，5-溴-2-氟三氟甲苯作为原料可进行多卤代三氟甲基苯胺的制备。
参考文献
[1]吴江伟,刘国平,马伟文,等.一种连续氟化反应合成三氟甲基苯类产品的工业化方法.CN201210419882.6.
[2]类成存,袁彬斌,张绰,等.一种塔式连续法合成三氟甲苯的方法:CN202311674719.9[P].
[3]卿凤翎.从三氟甲基化反应的近年进展看有机氟化学的发展趋势[J].有机化学, 2012, 32(05):815-824.DOI:10.6023/cjoc1202021.
[4]徐晓明,樊小彬,沈启富,陈航,郭胜强.2-溴-5-氟三氟甲苯的制备方法,CN104447183A.
[5]袁庚,任建伟.3-氟-5-溴三氟甲苯制备工艺:CN200710135206.5[P].
[6]刘双双.2-氟-3-三氟甲基苯胺及其衍生物的合成工艺研究[D].南京理工大学,2022.
[7]林浩,孙立波,林华光,等.2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法:CN202210469873.1[P].