简介
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯是芳香二异氰酸酯类化合物，常温下为淡黄色液体，易溶于多种有机溶剂，分子中含有两个高活性异氰酸酯基团。该化合物作为重要有机合成砌块，既可与含羟基、巯基的底物发生加成反应，合成氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯类衍生物。
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯的性状
用途
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯作为异氰酸酯类反应物，与含羟基二乙炔基芘衍生物进行加成反应制备目标产物。例如：在N2气氛下，将具有两个羟基（1当量）和三甲胺（30当量）的二乙炔基芘衍生物溶解在1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯（100当量）中。将反应混合物在50°C下搅拌过夜。将然后将其加入己烷：Et2O=1:1（v/v）中。通过膜过滤器过滤悬浮液。用己烷：Et2O=1:2（v/v）再次洗涤残留物得到产物[1]。
此外，1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯可与巯基封端聚二硫化物反应，用于制备硫代氨基甲酸酯聚二硫化物中间体。例如：将285.94 g（0.07摩尔）硫醇当量重量为2017 g/当量的聚二硫化物LP-55和34.64 g1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯加入到装有机械搅拌器、热电偶、氮气入口和加热罩的500 ml三颈圆底烧瓶中。用氮气吹扫顶部空间。将搅拌的溶液加热至65°C。定期取出一份混合物。通过红外光谱分析反应中未反应的异氰酸酯。20小时后，50%的原始异氰酸酯被消耗，表明异氰酸酯官能中间体硫代氨基甲酸酯聚二硫化物定量形成（2251 cm-1处-NCO基团的吸收带积分）[2]。
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯可与甲醇发生反应，制备相应氨基甲酸酯类衍生物。例如：在环境条件下，将10 mL（~43 mmol）1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯在30 mL甲醇中的溶液搅拌3天。在真空下浓缩混合物，产物沉积为无色沉淀。过滤沉淀物，用戊烷洗涤。在真空下干燥混合物以获得产品[3]。
参考文献
[1] Nakagawa, Tomoki; et al. Luminescent Thermoresponse via Excimer/Exciplex Transition of Pyrene Derivative in Polymer Networks Containing [3]Rotaxane. ACS Macro Letters (2023), 12(6), 751-758.
[2] Woods J G. Moisture-curable alkoxysilylated polydisulfides for sealants[P]. WO2010126920A2, 2010-11-04.
[3] Dahlenburg, Lutz; et al. 1,3-Bis(α-aminoisopropyl)benzene, meta-C6H4(CMe2NH2)2: An N,N-bridging and N,C,N-cyclometalating ligand. Inorganica Chimica Acta (2008), 361(5), 1311-1318.