丁酸异戊酯的合成与应用

2026/2/5 11:09:10 作者:风华

研究背景

低分子量酯类物质是一类十分重要的芳香化合物,它们大多具有特殊的香味,被称为短链芳香酯。其中许多呈天然水果香味,是香精的重要组成部分,被广泛应用于食品、饮料、日用化妆品、医药等工业领域[1]。丁酸异戊酯(Isoamyl butyrate)是短链芳香酯中一代表物质,性状为无色液体,具有类似梨的水果香气,天然存在于香蕉、苹果、草莓、椰子油、可可豆、葡萄等许多水果和熏衣草油和桉树油等精油中[2]

丁酸异戊酯性状图.jpg

合成工艺

目前工业生产中所使用的酯类香精主要是在无机催化剂存在下化学合成的,例如,以固载杂多酸盐TiSiW12O40/TiO2为多相催化剂,通过正丁酸和异戊醇反应即可合成丁酸异戊酯,最优合成条件如下:TiSiW12O40/TiO2具有良好的催化活性,醇酸物质的量比为1.3:1,催化剂用量为反应物料总量的1.5%,反应时间1.0 h,反应温度120 ℃~130 ℃,酯化率可达95.7%[3]。此外,以对甲苯磺酸作为丁酸和异戊醇的酯化催化剂也可实现目标产物的制备,最高收率可达97.6%[4]

但是需要注意的是,化学合成生产过程常涉及高温、高压及强酸、强碱,生产成本高,同时又会对环境造成危害。然而,酶催化合成过程通常在常温常压下进行,具有反应条件温和、催化专一性强、催化效率高等优点,是典型的绿色工艺,生物转化法生产的芳香酯已被美国和欧盟认为是天然产物。因此,近年来,通过生物催化合成短链芳香酯已成为研究热点。食品添加剂及其制备方法领域便报道了一种丁酸异戊酯的酶催化合成方法:在反应容器中加入有机溶剂和催化剂脂肪酶干酶粉,然后分别加入一定量的底物丁酸和异戊醇,在一定温度及150r/min下恒温反应,反应结束后浓缩干燥得粉末即丁酸异戊酯。该制备方法具有工艺简单、可操作性强,成本低,反应条件温和,适用于工业化生产。经测定,丁酸异戊酯的合成率为97%以上[1]

应用

丁酸异戊酯具有香蕉和梨的香味,多用作食品和化妆品的香精[5]。例如,以苯甲醇、桂皮醛、桃醛、丁酸异戊酯、己酸烯丙酯、异戊酸异戊酯、甘油二酯、丁酸乙酯、丙酸异戊酯等为原料按照一定比例复配可制备得到一种哈密瓜味香精。该哈密瓜味香精能够与烟草香协调,用于烟草制品,能够获得令人满意的抽吸感受[6]

另外,丁酸异戊酯还可用于喷漆,清漆,油墨等物质的生产制备。文献报道了一种环氧树脂基耐光老化印刷油墨,由下列重量份的原料制成:1,4-丁二醇10-12,乙二醇4-5,E-12环氧树脂40-60,邻苯二甲酸二丁酯4-6,过氧化环己酮1-2,季戊四醇9-12,钛白粉3-4,甲基丙烯酸甲酯5-8,乙二醇乙醚醋酸酯3-5,丁酸异戊酯1-2,环烷酸钴1-2,有机颜料3-4,助剂4-5。该发明油墨具有韧性好,硬度高,牢度高的特点,耐磨性和防紫外光老化性能很好,且分散性好,喷涂容易。所得油墨适用于地面,工程车辆等易磨损表面的涂装[7]

除了上述应用,丁酸异戊酯还可用于药物中间体二苯基乙二酮的合成,具体包括如下步骤:在反应容器中加入2-溴-2'-羟基二苯基-2-甲基乙酮,升高温度,然后加入氯化钾溶液,反应,逐步升高温度,升高温度;控制搅拌速度,加入丁酸异戊酯溶液,分批次加入二茂基二甲基钛,继续反应,然后加入硫酸钠溶液,搅拌,加入碳酸钾溶液调节pH,降低温度,加入氯化钠溶液,析出固体,过滤,二癸胺溶液洗涤多次,对甲酚溶液洗涤多次,在3二甲胺基丙腈溶液中重结晶,脱水剂脱水即得成品二苯基乙二酮[8]

参考文献

[1]李勇,刘文斌.丁酸异戊酯的制备方法:CN201410570407.8[P].

[2]文瑞明,俞善信,罗新湘,等.硫酸氢钠催化合成丁酸异戊酯[J].分子科学学报, 2001, 17(003):186-188.DOI:10.3969/j.issn.1000-9035.2001.03.013.

[3]杨水金,陈露春,梁永光,等.TiSiW12O40/TiO2催化合成丁酸异戊酯[J].应用化工, 2000, 29(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2000.04.006.

[4]赵汝琪.对甲苯磺酸催化合成丁酸异戊酯[J].应用科技, 2000, 27(9):3.DOI:10.3969/j.issn.1009-671X.2000.09.009.

[5]张余,胡应喜.丁酸异戊酯的合成研究进展[J].北京石油化工学院学报, 2003(03):51-54.DOI:10.3969/j.issn.1008-2565.2003.03.013.

[6]吴添文,郭松斌,钟家威,等.一种哈密瓜味香精及其用途:CN201910693939.3[P].

[7]刘青,马楠.一种环氧树脂基耐光老化印刷油墨及其制备方法:CN201310523435.X[P].

[8]关艮安.一种羧苄西林钠药物中间体亚苄基丙二酸二乙酯的合成方法:201610830868[P].

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