5-溴-1,10-菲罗啉的有机应用

2026/2/6 10:22:45 作者:火星人

5-溴-1,10-菲罗啉是一种芳香二氮杂环化合物,白色至类白色粉末,主要用于有机合成/医药中间体,用于构建更复杂的菲罗啉衍生物、金属配合物配体;分析化学中作金属离子(如Fe²⁺、Cu²⁺等)的络合试剂、荧光/显色探针;也可用于材料化学中用于制备功能配合物、催化体系;还可用于药物化学中的杂环骨架修饰砌块。

有机应用

1、专利CN202410651832.3公开了一种用于OLED材料的非对称1,10‑菲罗啉类化合物的合成方法。该化合物通过4‑氯‑1,10‑菲罗啉和5-溴-1,10-菲罗啉分别为底物成功实现了新型非对称的1,10‑菲罗啉化合物—2‑氯‑4‑苯基‑1,10‑菲罗啉和2‑氯‑5‑苯基‑1,10‑菲罗啉的合成,该合成方法在克级反应中表现稳定。所得两种非对称1,10‑菲罗啉进一步偶联可获得三种具有应用潜力的有机发光二极管有机功能材料,满足了1,10‑菲罗啉化合物的稳定放大生产和在OLED领域的应用,为合成1,10‑菲罗啉化合物及OLED材料的探索提供了全新的思路。应用潜力巨大[1]。

2、取3.09g(4mmol)上述制备的多二苯胺频哪醇硼酸酯类化合物b‑7、2.59g(10mmol)5-溴-1,10-菲罗啉、104mg(0.09mmol)四(三苯基膦)钯以及2.07g(15mmol)碳酸钾加入到施兰克烧瓶中,施加三个循环的氮气‑真空循环后使用注射器加入30mL 1,4‑二氧六环和10mL水作为溶剂,在110℃下反应12h,反应完成后出料到去离子水中,干燥后用甲醇洗涤,得到目标配体2.98g,产率为85%[2]。

5-溴-1,10-菲罗啉反应式一

3、专利CN201811501540.2实施例6式i16化合物的制备方法:在250mL圆底烧瓶中依次加入2.59g(10mmol)5-溴-1,10-菲罗啉、0.93g(10mmol)苯氨、0.37g(0.4mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.12g(0.4mmol)四氟硼酸三叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁醇钠和150mL甲苯,将反应体系除气,然后用氩气保护,搅拌加热至110℃并继续反应过夜。反应完全后,将体系冷却至室温,用硅藻土减压抽滤并用二氯甲烷洗涤滤渣,将滤液旋干后,用二氯甲烷:石油醚=2:1(体积比)的洗脱剂在硅胶柱上进行分离提纯,得到淡黄绿色固体2.23g,收率82.3%。MS (EI):m/z271.15[M+][3]。

5-溴-1,10-菲罗啉反应式二

参考文献

[1]大连理工大学. 一种用于OLED材料的非对称1,10-菲罗啉类化合物的合成方法:CN202410651832.3[P]. 2024-09-10. 

[2]吉林大学. 一种多齿有机配体及其制备方法和应用、金属超分子聚合物及其制备方法:CN202111598178.7[P]. 2022-03-25. 

[3]苏州大学. 有机电致发光器件、羰基桥连的三芳胺衍生物及其应用:CN201811501540.2[P]. 2019-03-12.

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