简述
含吡啶基团的化合物常表现出多种优良的农药活性，已开发成功许多品种[1]。5-溴-2-吡啶甲醇是一种既含有溴原子又具有羟基基团的吡啶衍生物，性状为无色至淡黄色晶体状粉末，又可称作2-(羟甲基)-5-溴吡啶，化学式为C₆H₆BrNO，分子量为188.02。事实上，文献报道的关于该物质的研究较少，根据其上游化合物2-吡啶甲醇是很多重要药物（如治疗心血管疾病药物）的中间体[2]来看，5-溴-2-吡啶甲醇在医药领域具有一定的发展前景。
合成工艺
分析5-溴-2-吡啶甲醇的物质结构，可以看做以2-吡啶甲醇为反应前体定向引入溴原子得到。如此，高效实现2-吡啶甲醇的制备具有重要意义。文献表明，以2-甲基吡啶为原料，经过2-甲基-3,5-二硝基吡啶，2-甲基-3,5-二硝基吡啶-N-氧化物，2-氯甲基-3,5-二硝基吡啶等中间体的制备即可合成最终获得2-吡啶甲醇。该工艺在传统的冰醋酸过氧化氢法上进一步通过硝基取代，通过空间构型的极性吸附，提高了吡啶系氮氧化物亲电取代的活化性能，加快了产物反应速率，缩短了反应时间，制得的产物具有较高的收率和纯度[3]。制得2-吡啶甲醇后，利用吡啶氮氧化物进行选择性亲电取代可实现目标物质的制备。
应用研究
正如2-吡啶甲醇通过氧化反应可制备得到2-吡啶甲醛[4]。5-溴-2-吡啶甲醇经氧化过程可得5-溴-2-吡啶甲醛。以产物5-溴-2-吡啶甲醛和2-溴-5-吡啶甲醛为起始原料，合成出4种新型含吡啶环二联芳基和三联芳基化合物，总收率20%~30%。热性能研究结果表明，二联芳基化合物未呈现出液晶相，而三联芳基化合物在加热和冷却过程中均表现向列相液晶态，且当氮原子位于正丁基的间位时，其与不含氮原子的三联苯化合物相比，熔点降低了11.7℃，清亮点升高6.3℃，液晶相区拓宽了18℃，表现出了良好的热性能。光电性能测试结果表明，用吡啶环替代苯环后，化合物的光学各向异性值均增大；当N原子位于正丁基的邻位的化合物，介电各向异性值较参比化合物增大，且液晶的阈值电压，饱和电压均降低。通过对三环同分异构体化合物的不同构象能量态的计算分析，解释了介电各向异性的变化规律[5]。
除了用于有机合成，研究还发现，5-溴-2-吡啶甲醇下游产物5-羟基-2-吡啶甲醇异构体还可作为壳低聚糖褐变标志物用于生物工程领域相关研究，从而确定壳低聚糖美拉德反应重要的中间物质[6]。
参考文献
[1]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.
[2]桂伦,郑典模,叶焕英,等.2-吡啶甲醇的合成研究[J].江西科学, 2009, 27(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-3679.2009.05.035.
[3]张升,张宽宇,金文艺,等.2吡啶甲醇的合成方法:CN201710435985.4[P].
[4]刘瑞海.一种2吡啶甲醛的合成方法:CN201710490475.7[P].
[5]莫玲超,李建,郭兆琦,等.新型吡啶环液晶化合物的合成及性能[J].应用化学, 2016, 33(5):7.DOI:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.05.150314.
[6]梅余霞,梁运祥,张俊,等.5-羟基-2吡啶甲醇异构体在作为壳低聚糖褐变标志物中的应用:CN201910936057.5[P].