简述
有机硼化合物在有机合成，催化，药物发现及材料科学等众多领域中都有着广泛的应用。特别是近年来，材料化学家们发现有机硼化合物还可以作为共轭材料，共价有机框架和水凝胶的非常理想的组分或者前体。有机硼酸及其衍生物是有机硼化合物的重要组成部分，它们被广泛应用于过渡金属催化的交叉偶联反应中[1]。正丙基硼酸是一种分子式为C3H9BO2，分子量为87.91的硼酸衍生物。实验测得其闪点为57.1°C，故其储存与运输过程中一定要避免接触高温与明火。
合成方法
文献报道了一种小分子烷基硼酸（如正丙基硼酸）的通用合成方法，具体地，以小分子烷基溴为原料，在氮气保护下，通过格氏反应合成小分子烷基硼酸。实验考察了温度、反应时间和物料配比等因素对收率的影响，优化合成条件如下：n(烷基溴) : n(硼酸三甲酯) =1∶1.5，反应温度为-20~-30℃， 反应时间 140 min，总收率 39.5~75.6%[2]。选择正丙基溴为起始原料，即可实现正丙基硼酸的制备。
应用
有机合成领域公开了一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法，其步骤是：1)甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，浓硫酸和硝化试剂反应得到5-硝基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；在反应溶剂中，加入5-硝基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，正丙基硼酸，硫磺，碱和铜盐，反应5-20h得到阿苯达唑。该方法合成路线短，合成和分离简单，危险性小，环保安全[3]。
电化学领域报道了一种锂电池用电解液，包括锂盐，非水有机溶剂和添加剂。其中，添加剂为烷基硼酸，可选择正丙基硼酸，正己基硼酸，正辛基硼酸中的一种或几种的混合物，添加剂的重量百分比含量为0.5-2.0wt%。该电解液能够解决现有的锂电池充放电次数低的问题，具有循环稳定性好，比容量衰减缓慢的优点[4]。
药物化学领域，阿利克仑(aliskiren)是诺华公司开发的作用于肾素血管紧张素醛固酮系统(RAS)的第二代肾素抑制剂，美国FDA已于2007年5月份批准其上市[5]。本篇所述化合物正丙基硼酸是合成阿利克仑中间体化合物的重要原料，具体步骤如下：通过碘化物与异丙基的不对称去对称化反应引入手性基团，再通过引入溴代基与正丙基硼酸进行偶联得到中间产物，进一步还原后得到阿利克仑中间体化合物。该本发明采用的原料得到简单，合成方便，可以有效降低原料成本，节约生产成本。此外，通过该路线合成产物收率较高，选择性较好，产品的纯度较高，降低了后续提纯的难度，适合工业化扩大规模生产[6]。
参考文献
[1]余意,叶克印.电化学还原烷基卤化物制备烷基硼酸酯[J].有机化学, 2021, 41(11):2.DOI:10.6023/cjoc202100085.
[2]石磊,于海龙.小分子烷基硼酸的合成与应用[J].南北桥, 2009(7):2.DOI:10.3969/j.issn.1672-0407.2009.07.099.
[3]黎明.一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法:CN201710126663.1[P].
[4]马建民,戚世瀚.一种锂电池用电解液及其制备方法及锂电池:202210543574[P].
[5]冷玲颖.阿利克仑aliskiren(Tekturna)[J].中国药物化学杂志, 2007, 17(6):1.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2007.06.018.
[6]熊加伟,尹强,李大伟,等.一种阿利克仑中间体化合物的合成工艺:CN202410631649.7[P].