2-乙炔噻吩为淡黄色至浅棕色透明液体的有机化合物，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂。2-乙炔噻吩主要用于合成三唑类Hsp90抑制剂、抗肿瘤转移药物、抗炎药；作为杂环砌块构建多环活性分子；也可用于制备导电聚合物（聚噻吩衍生物）、有机光电材料（OLED、场效应晶体管）；还可用于合成荧光探针、香料、农药活性成分；作为配体用于过渡金属催化反应。
制备方法
将2-[(三甲基硅基)乙炔基]噻吩(1mmol)、无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲基硅醇钾(钠)(0.05mmol)、2mLDMA或DMSO溶剂依次加入到10mL封管中,60℃油浴加热搅拌6小时,并根据TLC跟踪反应进程,反应结束,将粗产物中加入等当量的均三甲苯或正十一烷作为内标来通过GC和GC-MS测定产物的准确收率。根据GC和GC-MS,当使用DMSO作为反应溶剂时，无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲基硅醇钾(钠)作为催化剂,产物2-乙炔噻吩的收率依次为:59%,66%,75%,77%,92%,85%。当使用DMA作为反应溶剂时，无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲基硅醇钾(钠)作为催化剂,产物2-乙炔噻吩的收率依次为:51%，60%,67%,70%,81%,72%[1]。
应用
1、肖新乐等人利用2-乙炔噻吩为单体合成聚(2-乙炔基噻吩)(PET),并通过红外光谱和核磁谱图对其进行表征。再通过旋转涂膜法在石英板表面制备PET薄膜,并分别通过热重、荧光、紫外、扫描电子显微镜和原子力显微镜评估其形貌及性能,同时研究了聚(2-乙炔噻吩)液相形态下的响应性。研究发现,PET薄膜对水杨醛有更强更明显的响应,其最低检测限为1.9×10-5mol/L,线性范围为2.4×10-5-7.2×10-4mol/L,并且这种响应是可逆的[2]。
2、专利CN202010133013.1实施例11：在反应管中加入0.4毫摩尔2-乙炔噻吩、0.4毫摩尔硒，0.02毫摩尔铜,0.2毫摩尔1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和2毫升乙腈溶剂,在氮气氛围和120摄氏度下转速700rpm下搅拌反应6小时，停止搅拌。加入5mL水,用二氯甲烷萃取3次,合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩,再通过柱层析分离纯化，得到目标产物,所用的柱层析洗脱液为体积比为200:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂,产率74%[3]。
参考文献
[1] 台州学院. 一种实用的非金属催化的硅基脱保护的新方法:CN201710529211.8[P]. 2017-12-12.
[2] 肖新乐,桂美芳,李继鹏,等. 聚(2-乙炔基噻吩)荧光探针的制备及化学传感性能研究[J]. 池州学院学报,2021,35(3):49-52. DOI:10.13420/j.cnki.jczu.2021.03.012.
[3] 华南理工大学. 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法:CN202010133013.1[P]. 2020-06-05.