简介
2,4,6-三氨基嘧啶是常见嘧啶类有机中间体，常温下多为白色结晶粉末，性质稳定，水溶性较好，微溶于醇醚类有机溶剂。该化合物可作为核心反应原料参与缩合反应制备精制有机结晶产物，也能充当氨基修饰母体，经亲核取代反应合成烯丙基化嘧啶衍生物。
2,4,6-三氨基嘧啶的性状
合成
方法一：将氰化铜（I）（20.0mmol）和KCN（1.30g，20.0mmol）悬浮在50ml H2O中。加热溶液。向溶液中加入Pyz（0.801 g，10.0 mmol）。将产生的悬浮液在氮气下回流过夜。通过过滤收集悬浮固体。用H2O、乙醇和乙醚洗涤悬浮固体。在真空下干燥悬浮固体得到标题化合物2,4,6-三氨基嘧啶[1]。
方法二：将Zn（NO3）2·6H2O（0.9916 g，0.003 mol）和2,4,6-三氨基嘧啶（1.5016，0.012 mol）分别溶解在20 mL去离子水中。搅拌4小时。通过离心分离得到的黄色Zn-MOF，并用水洗涤三次。在真空（<20Pa）下于50°C冷冻干燥过夜得到标题化合物2,4,6-三氨基嘧啶[2]。
用途
2,4,6-三氨基嘧啶可作为有机合成中间体原料，用于参与缩合反应制备精制有机结晶产物。例如：在干燥氩气下，向10mL Schlenk管中装入催化剂（0.0174g，0.01mmol）、N，N'-二异丙基碳二亚胺（0.504g，4mmol）和2,4,6-三氨基嘧啶（2mol）。在25°C下搅拌所得混合物2小时。用乙醚萃取反应混合物。过滤混合物，得到清洁的溶液。在真空下除去溶剂。将残余物从乙醚中重结晶，得到产物[3]。
此外，2,4,6-三氨基嘧啶作为氨基修饰改性的母体原料，参与亲核取代反应制备烯丙基化嘧啶衍生物。例如：在0°C下搅拌2,4,6-三氨基嘧啶（5 mmol）和NaH（0.72 g，30 mmol）在无水THF（50 ml）中的混合物。向混合物中滴加烯丙基溴（30mmol）。将混合物回流一周。将反应冷却至室温。用30ml 1M NH4Cl水溶液淬灭NaH。用3×30ml乙醚提取有机层。用水、盐水洗涤乙醚提取物。用MgSO4干燥乙醚提取物。减压蒸发混合物。用硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用5:95乙酸乙酯：石油醚得到产物[4]。
参考文献
[1] Copper(I) cyanide networks: synthesis, luminescence behavior and thermal analysis. Part 1. Diimine ligands By: Tronic, Tristan A.; et al. Inorganic Chemistry (2007), 46(21), 8897-8912.
[2] Amino-enriched Zn-MOFs with self-reduction for energy-free simultaneous removal and electrochemical detection of heavy metal ions in the aquatic environment By: Shao, Zhiying; et al. Analytica Chimica Acta (2025), 1333, 343408.
[3] Heterobimetallic dianionic guanidinate complexes of lanthanide and lithium: highly efficient precatalysts for catalytic addition of amines to carbodiimides to synthesize guanidines By: Zhang, Xingmin; et al. Tetrahedron (2011), 67(45), 8790-8799.
[4] Highly pyramidalised heteroaromatic nitrogens in discrete multinuclear silver(i) complexes assembled from bis- and tris-(diallylamino)azines By: Kelemu, Solomon W.; et al. CrystEngComm (2013), 15(44), 9072-9079.