研究背景
靛红早在19世纪被合成出来，后续研究人员发现，在不同pH环境下靛红可以不同形态存在。在合成过程中，可以利用pH值变化来改变靛红及取代靛红的形态进而选择性进行反应，得到其他很重要的杂环化合物及其衍生物。在众多取代靛红物质中，5-溴靛红是其中较为重要的代表性物质，又名5-溴吲哚啉-2,3-二酮。常温常压下，5-溴靛红稳定性较高，性状为红色至红棕色固体。需要注意的是，该物质对眼睛和呼吸系统有刺激性，取用及运输过程需要做好防护措施。
合成方法
应用化学技术领域公开了一种合成5‑溴靛红或6‑溴靛红的方法，包括以下步骤：将对溴苯胺或间溴苯胺溶解在吡啶中，在氮气保护下，将过量的三氯乙酰氯缓慢地加入到反应体系中，在常温下反应，反应结束后进行后处理得到酰胺中间产物；酰胺中间产物溶解于甲醇中，将三氯化铝分批加入反应体系中，加热回流过夜，反应结束后进行后处理得到5‑溴靛红或6‑溴靛红。该发明的有益之处在于：避开使用浓硫酸，先在碱性条件下合成酰胺中间产物，再在三氯化铝催化和加热回流条件下合成5‑溴靛红或6‑溴靛红，合成条件相对温和，很适合在工业上大规模合成5‑溴靛红或6‑溴靛红[1]。
应用
有机合成领域
以5-溴靛红、甲酸铵为起始原料，无水甲醇为反应溶剂可以制备得到一种5-溴喹唑啉衍生物。该物质作为催化剂不仅在苯甲醛的腈硅化反应及二苯甲酮腙的自聚合反应中显示了较好的催化效果，其转化率分别达39%及76%，而且可以作为抗癌试剂，在乳腺癌、肝癌及肺癌的抗肿瘤活性中取得了一定的抗癌活性[2]。
此外，以5-溴靛红为原料氧化成5-溴靛红酸酐，以乙腈为溶剂，与5-氟靛红进行回流反应，得到2-溴-8-氟色胺酮；再与双联频哪醇硼酸酯以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在醋酸钾存在下，经1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯的催化得到2-频哪醇硼酸酯-8-氟色胺酮；2-频哪醇硼酸酯-8-氟色胺酮以四氢呋喃和水作溶剂，加入高碘酸钠，得到橙色产物即2-硼酸基-8-氟色胺酮。该发明方法操作简单，条件温和，易于工业化生产，制备得到的含硼酸的色胺酮衍生物能明显抑制吲哚胺-2,3-双加氧酶(IDO)的活性，其有广阔的应用前景与价值，可应用于由IDO介导的疾病如癌症，阿尔茨海默病、抑郁症,白内障等的预防和治疗[3]。
物质提取领域
皂苷提取技术领域公开了一种西洋参皂苷的提取方法：以5-溴靛红，3-氨基-5-硼苯甲酸，氯甲基化大孔树脂等为原料，得到功能化大孔树脂；西洋参须根经粉碎过筛三氯甲烷浸煮超高压提取功能化大孔树脂吸附柱层析纯化后，得到西洋参皂苷；超高压提取能够增大渗透压差，提高渗透和扩散速率，缩短溶解平衡时间，增加有效成分的溶解度，从而提高提取得率；功能化大孔树脂中含有吲哚醌结构，其结构中的酰胺基和羰基结构能够与皂苷中的酚羟基产生氢键作用，可以针对性的快速吸附西洋参皂苷，同时除去大量杂质，使得目标物含量提高到98.0%，方法简单可行，生产成本低，适合工业化生产[4]。
有关研究
研究人员以5-溴靛红和2,5-二溴吡啶为原料，合成2,8-二溴11H吡啶并[2,1-b]喹唑-11-酮，再通过suzuki偶联反应在分子两侧进行修饰，合成3个喹唑啉酮衍生物，收率在68% ~ 85%，其结构经1H NMR，13C NMR和MS确证。通过紫外可见吸收光谱，荧光发射光谱考查了其光学性能，用循环伏安法和理论计算考查了其电化学性质。结果表明，在喹唑啉酮母体分子两侧接入供电子基团延长了分子的π共轭体系，增加了喹唑啉酮母体两侧的空间位阻，减少分子间的π-π堆积，两侧的供电子基团与喹唑啉酮母体形成了推挽结构，有利于分子内的电子转移，减少电子由基态到激发态的跃迁能。该类化合物是一类潜在的三阶非线性光学功能材料[5]。
参考文献
[1]申川生,王美丽,宋南.一种合成5-溴靛红或6-溴靛红的方法:202411004694[P].
[2]罗梅.一种5-溴喹唑啉衍生物的制备及用途:202011212029[P].
[3]匡春香,李缘圆,汪榕.一种含硼酸的色胺酮衍生物的制备方法及应用:CN201910648788.X[P].
[4]于红霞.一种西洋参皂苷的提取方法:CN202410940587.8[P].
[5]贾建洪,王文标,胡成坤,等.喹唑啉酮类化合物的合成及光电性能[J].精细化工, 2018, 35(12):6.DOI:10.13550/j.jxhg.20171011.