3-溴二苯并[B,D]呋喃的性质、用途、制法和安全信息

背景及概述

3-溴二苯并[B,D]呋喃是一种含有溴原子的二苯并呋喃衍生物。以下是关于3-溴二苯并[B,D]呋喃的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质及应用

3-溴二苯并[B,D]呋喃是无色到淡黄色的晶体或粉末状固体，在水中不溶，但可溶于许多有机溶剂，如乙醇、二氯甲烷等，是一种相对稳定的化合物，但在高温、高压和光照条件下可能发生分解反应。

在研究材料，3-溴二苯并[B,D]呋喃被用于学术研究中，如有机合成方法学研究和物理性质研究等。

制法

3-溴二苯并[B,D]呋喃的制备可通过以下步骤进行：将苯并呋喃溶解在溴代烷溶剂中，如溴代甲烷或溴代乙烷。加热反应混合物，并在惰性气氛下进行。进行较长时间的反应，以确保完全反应。冷却混合物，并用溶剂洗涤产品。通过蒸馏或结晶纯化产物。参考文献[1]报道3-溴二苯并[B,D]呋喃的制备工艺。

图1 3-溴二苯并[B,D]呋喃的合成反应式

实验操作：

向4'-溴-2'-氟-[1,1'-联苯]-2-醇（6.21 g，23.2 mmol）的NMP（60 mL）溶液中加入K₂CO₃（2.76 g，20 mmol，2当量），反应在氮气保护下于180 °C搅拌3小时。反应液冷却至室温后，倒入水（500 mL）中并搅拌1小时。通过真空过滤分离得到无色沉淀，产物为3-溴二苯并[B,D]呋喃（5.20 g，产率91%）。熔点为119-121 °C。红外特征吸收峰νmax：3062, 1588, 1455, 1412, 812, 742, 718, 687 cm⁻¹。核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl₃）δH：7.34-7.38（1H，多重峰，8-H），7.45-7.51（2H，多重峰，2-H，7-H），7.57（1H，双峰，J = 8.2 Hz，6-H），7.75（1H，双峰，J = 1.6 Hz，4-H），7.81（1H，双峰，J = 8.2 Hz，1-H），7.92-7.94（1H，多重峰，9-H）。核磁共振碳谱（100 MHz，CDCl₃）δC：111.8（CH），115.2（CH），120.2（C），120.7（CH），121.6（CH），123.1（CH），123.4（C），123.5（C），126.1（CH），127.6（CH），156.3（C），156.5（C）。高分辨质谱（APCI）实测值[M]+ = 245.9677，C₁₂H₇BrO理论计算值[M]+ = 245.9675。

安全信息

3-溴二苯并[B,D]呋喃是一种有机化合物，使用时需要采取适当的实验室安全操作措施。它可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激，应避免直接接触。在操作和存储时，应远离火源和氧化剂，并保持通风良好的环境。在处理该化合物时，应佩戴适当的防护设备，如手套、防护眼镜和口罩等。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: ESSILOR INTERNATIONAL WO2024/251948, 2024, A1.Location in patent: Paragraph 0093; 00115; 00117