背景及概述
聚烯丙基胺具有广泛的应用,常被用作悬浮剂、凝胶、黏合剂、离子交换剂、表面活性剂、荧光探针和生物医学领域的材料等,可以通过自由基聚合制备而得。
特性
聚烯丙基胺是一种聚合物。它具有以下性质:
物理性质:聚烯丙基胺一般为无色固体,可溶于水和醇。它具有高度的阳离子性,表现出良好的溶液稳定性和流动性。
化学性质:聚烯丙基胺在中性或酸性条件下具有强酸性和螯合性。它可以与阴离子进行离子交换反应,形成相应的盐,如聚烯丙基胺盐、配合物等。
制备方法
聚烯丙基胺可以通过自由基聚合制备而得。一种常见的制备方法是将烯丙基胺与过氧化氢反应,并加入盐酸进行中和[1]。

图1聚烯丙基胺的合成反应式
方法一、
在配备温度计、克莱森型蒸馏塔和搅拌器的300mL四颈烧瓶中,加入苄叉-5-己烯胺(94.7g,0.5mol)、乙二醇(37.2g,0.6mol)和对甲苯磺酸(4.3g,0.025mol,相当于亚胺化合物的5mol%)。将系统压力降至50kPa,加热反应釜至100℃,反应生成的伯胺从反应液中蒸馏分离。收集蒸馏出的伯胺,经蒸馏纯化后,得到5-己烯胺(45.0g),产率为89%。
备注:乙二醇在常压下的沸点(约197℃)比5-己烯胺的常压沸点(约128-130℃)高约66℃。
方法二、
将水合肼(51%,2.0当量)加入至邻苯二甲酰亚胺(1.0当量)的乙醇溶液中(邻苯二甲酰亚胺浓度为0.67mol/L)。悬浮液在50°C下搅拌1小时;随后加入二氯甲烷,过滤悬浮液。滤饼用二氯甲烷洗涤,滤液用水洗涤,水相再用二氯甲烷萃取三次。合并有机相,经硫酸钠干燥并过滤。
向合并的有机相中加入三乙胺(4.5当量)和乙酸酐(5.0当量),所得溶液在室温下搅拌48小时。反应混合物用饱和氯化铵溶液洗涤,水相再用二氯甲烷萃取三次。合并有机相,经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。
安全信息
聚烯丙基胺是一种相对安全的化合物,但在使用时仍需注意安全措施。应避免与皮肤、眼睛和呼吸道接触,如不慎接触应及时清洗。在制备过程中应避免使用过量的过氧化氢等危险物质,并保持通风良好的实验室条件。
参考文献
[1]Berl, Jelena K.; Czaschke, Christian; Pramor, Ann-Kathrin; Stark, Christian B. W.; [J]Thiem, Joachim.Molecules, 2024, vol. 29, # 20, art. no. 4885.