技术背景
N,N-二苄基乙醇胺，英文名N,N-Dibenzylethanolamine，中文别名N,N-二苄基-2-氨基乙醇、2-(二苄基氨基)乙醇，CAS号为101-06-4，分子式为C16H19NO，分子量为241.33，沸点为365.4±22.0°C（760mmHg），密度为1.1±0.1g/cm3，熔点为38°C，N,N-二苄基乙醇胺为浅黄色油状物。N,N-二苄基乙醇胺可以与多种化合物发生反应，从而生成一系列具有不同功能的衍生物。这些衍生物在医药、农药、染料、涂料等多个领域都有广泛的应用。
N,N-二苄基乙醇胺的合成
N,N-二苄基乙醇胺的合成方法有多种。Qiao Lin, Shiling Zhang, Bin Li在其研究论文《KOt-Bu-promoted selective ring-opening N-alkylation of 2-oxazolines to access 2-aminoethyl acetates and N-substituted thiazolidinones》中采用2-乙酰氨基乙酸酯衍生物进行N,N-二苄基乙醇胺的合成[1]。其采用的实验方案如下：碳酸钾（1.0mmol, 112mg）、2-(二苄基氨基)乙酸乙酯（0.5mmol, 142μL）以及甲醇（2mL）引入装有磁力搅拌棒的管中，并在室温下开启搅拌，搅拌反应24小时后，通过气相监测反应转化率。反应完成后，真空脱除溶剂，得到粗产物N,N-二苄基乙醇胺，粗产物用硅胶柱层析分离，采用石油醚/乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，经过柱层析纯化，得到精制淡黄色油状产物N,N-二苄基乙醇胺（106mg, 88%）。Eli Lilly and Company, Indianapolis, IN(US)在其发明专利《ERK INHIBITORS》中采用了如下方法来合成制备N,N-二苄基乙醇胺：2-（苄氨基）乙醇（0.95mL, 6.6mmol）加入乙腈（35mL）中，随后加入碳酸钾（1.83g, 13.2mmol）以及溴化苄（1.18mL, 9.89mmol）,该反应体系温度加热至80℃，反应1.5小时。反应完毕后将体系温度降至室温，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，得到的粗品用硅胶柱层析提纯，洗脱剂采用乙酸乙酯/正己烷体系（乙酸乙酯比例0-30%），得到产物N,N-二苄基乙醇胺1.7g。
参考文献
[1] Qiao Lin, Shiling Zhang, Bin Li. KOt-Bu-promoted selective ring-opening N-alkylation of 2-oxazolines to access 2-aminoethyl acetates and N-substituted thiazolidinones. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 492–501.
[2] Eli Lilly and Company, Indianapolis, IN(US). ERK INHIBITORS. US2016/0176896A1[P], 2016.01.23.