N,N'-乙烯基双丙烯酰胺别名：N,N'-双丙烯酰基乙二胺，白色结晶性粉末；熔点 138–140°C，微溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂；对热、光敏感，需防潮避光。N,N'-乙烯基双丙烯酰胺主要用于聚丙烯酰胺凝胶电泳的交联剂；水凝胶、超吸水树脂、医用高分子材料的合成；也可用于油田调剖堵水剂、造纸增强剂、污水处理用絮凝剂的交联改性；还可用于高分子网络结构调控、功能聚合物的合成中间体。
制备方法
在单口瓶中加入乙二胺(1.0eq)、TEA(3.0eq)溶于适量无水DCM,冰水浴中搅拌均匀。另取丙烯酰氯(2.5eq)溶于适量无水DCM加入恒压滴液漏斗中,控制流速使其逐滴滴入上述单口瓶中,冰水浴中反应6h。旋干反应溶剂,粗品上硅胶柱层析纯化(DCM:MeOH=80:1),浓缩干燥,制得白色固体为N,N'-乙烯基双丙烯酰胺,产率89.6%[1]。
有机反应
1、专利CA2626961A实施例5提供了一种(1-丙烯酰基-3-氨基乙二酰基-2-甲基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸、丙烯酸正丁酯、二甲基丙烯酰胺与N-(2-丙烯酰基氨基乙基)丙烯酰胺星型共聚物的合成路线。具体将物质26、二甲基丙烯酰胺与丙烯酸正丁酯以摩尔比0.04:0.48:0.48（总量10mmol）混合，溶于20mL N,N-二甲基甲酰胺中。向混合物中加入偶氮二异丁腈（AIBN，相对于化合物26为10mol%），加热至75℃反应8小时。向所得黄色溶液中加入1mmol二甲基丙烯酰胺与N,N'-乙烯基双丙烯酰胺（ethylene bis-diacrylamide）（摩尔比1:1），继续搅拌反应8小时。反应冷却至室温后，将反应混合物沉淀两次，减压干燥，得到目标共聚物[2]。
2、将35g冰醋酸和4.3g戊二醛混合后,水浴升温至60℃并磁力搅拌。加入7.23g N,N'-乙烯基双丙烯酰胺,然后再次加入冰醋酸直至溶液澄清。将反应温度升高至65℃,反应2小时。然后加入200ppm对羟基苯甲醚,68℃反应4小时,70℃反应6小时。加入去离子水,在50℃条件下减压蒸馏。重复加入去离子水进行减压蒸发,直至溶液粘稠,无固体析出。所得产物为式(A-15)所示的化合物[3]。
参考文献
[1] 成都威斯津生物医药科技有限公司. 用于核酸递送的可离子化脂质及其组合物:CN202280011927.8[P]. 2023-12-05.
[2] ILYPSA, INC.. PHOSPHOLIPASE INHIBITORS, INCLUDING MULTI-VALENT PHOSPHOLIPASE INHIBITORS, AND USE THEREOF, INCLUDING AS LUMEN-LOCALIZED PHOSPHOLIPASE INHIBITORS:CA2626961A[P]. 2007-05-18.
[3] 世晟博(深圳)科技有限公司. 一种水溶性交联剂、其制备方法及其用途:CN201810819332.0[P]. 2019-02-01.