6-氨基苯并噻唑为浅黄色至棕色结晶粉末的化合物，于乙醇、甲醇、二氯甲烷、DMF、DMSO，微溶于水，是一种芳香胺，具有一定亲核性，易发生亲电取代、重氮化、偶联等反应。6-氨基苯并噻唑主要用于医药、农药中间体以及有机荧光材料、染料中间体的合成。
合成应用
7-溴-苯并噻唑-6-胺的合成：向苯并噻唑-6-胺（6.4g，42.6mmol）的冰乙酸（40mL）溶液中，滴加溴（2.18mL）的冰乙酸（10mL）溶液。反应混合物在室温搅拌1小时。向反应液中加入水（160mL），生成的固体用乙酸乙酯萃取（3×40mL）。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（200mL）、水（100mL）、饱和食盐水（20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。残余物经柱层析纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯/石油醚），得到标题化合物6.5g，收率67%，为黄色固体。¹HNMR（300MHz，CDCl₃）：δ4.31（brs，2H），7.02（d，J=8.4Hz，1H），7.92（d，J=8.4Hz，1H），8.80（s，1H）[1]。
实施例5步骤2:合成6-(苯并[d]噻唑-6-基氨基)-4-(异丙基氨基)烟酸乙酯:向6-氯-4-(异丙基氨基)烟酸乙酯(5g,20.66mmol)于二噁烷(30mL)及H2O(5mL)中的溶液中添加6-氨基苯并噻唑(1当量)、xanthphos(0.4当量)及Na2CO3(4当量),继而向反应混合物中添加Pd2(dba)3(0.4当量)且在115℃下加热12小时。将反应物质冷却且过滤。浓缩所获得的滤液以提供粗物质。藉由管柱层析,经由硅胶(以EtOAc:石油醚作为洗脱剂)来纯化粗物质以产生6-(苯并[d]噻唑-6-基氨基)-4-(异丙基氨基)烟酸乙酯(5g,68%产率)。1HNMR(400MHz CD3OD)：δ1.20-1. 32(m,6H)，1.34-1.41(m,3H)，4.27-4.36(m,2H)，6.02(s,1H)，7.51(dd,J=2.80,11.60Hz,1H)，7.95-7.98(m,1H)，8.33(d,J=2.40Hz,1H)，8.57(s,1H)，9.08(s,1H)[2]。
中间体1.1:6-肼基-1,3-苯并噻唑的合成：在0℃下向6-氨基苯并噻唑(1.0g,6.6mmol)于浓盐酸(2.0mL)中的搅拌溶液中逐滴添加亚硝酸钠(500mg,7.3mmol)于水(1.0mL)中的溶液。在0℃下搅拌45分钟后,逐滴添加二水合氯化亚锡(3.5g,15mmol)于浓盐酸(3.5mL)中的溶液。在完全添加后,使溶液升温至室温并搅拌2小时。将混合物冷却至0℃并用浓氢氧化钠水溶液碱化至pH为约13。用氯仿(2X50mL)萃取水层。有机层用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩成红色固体。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物。用CHCl3:MeOH:NH4OH(97:2.6:0.4)洗脱,得到750mg(68%)的呈粉红色固体状的标题化合物[3]。
参考文献
[1] OSI PHARMACEUTICALS, LLC. 7-AMINOFUROPYRIDINE DERIVATIVES:CA2780922A[P]. 2011-08-18.
[2] 百时美施贵宝公司. 可作为激酶调节剂的经双环杂环取代的吡啶基化合物:CN201380058600.7[P]. 2015-07-15.
[3] 硕腾服务有限责任公司. 螺吲哚啉抗寄生虫衍生物:CN201480068678.1[P]. 2016-08-03.