介绍
(R)-3-(十四烷酰氧基)十四烷酸是脑膜炎奈瑟菌（Neisseria meningitidis）脂质A的关键脂肪酸组分，其结构核心为(R)-3-羟基十四酸 [14:0 (3-OH)] 的 3 位羟基被十二烷酸（12:0）酰化形成的3-酰氧基酰脂肪酸。
图一 (R)-3-(十四烷酰氧基)十四烷酸
特征
(R)-3-(十四烷酰氧基)十四烷酸以酰胺键形式特异性连接于脂质A的葡萄糖胺二糖骨架（β-D - 葡萄糖胺 -(1'→6)-D - 葡萄糖胺），具体结合在二糖单元的2位和2'位氨基上。在六酰基脂质A中，它与酯键连接的(R)-3 - 羟基十二酸[12:0 (3-OH)] 共同构成脂肪酸取代体系，12:0 (3-OH) 连接于骨架的3位和3'位羟基，而连接于2位和2'位氨基形成对称的酰化模式。它的存在与分布可能直接影响脂质A与宿主细胞受体的结合能力，进而关联LPS引发的septic shock等毒性效应。同时，其独特的结构成为脑膜炎奈瑟菌脂质 A 的特异性检测及分类鉴定的标志物。
合成
在含有4-二甲基氨基吡啶（0.12 g，1.0 mmol）和吡啶（5 ML，62 mmol）的CH2Cl2（50 ML）中的溶液。在室温下搅拌5小时后，加入MeOH（0.5ML），并浓缩反应混合物。将残余物在Et2O（150 ML）和冷的10%HCl水溶液（50 ML）之间分配，并分离各层。将乙醚层干燥（Na2SO4）并浓缩，所得残余物在硅胶垫上用5%EtOAc己烷纯化。将二酯溶解在AcOH（42 ML）中，在60°C下用三份等量的锌粉（约6 g，90 mmol）处理1小时。在60°C下再放置一小时后，对冷却的反应混合物进行超声波处理（5分钟），通过硅藻土过滤并浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法用10%EtOAc己烷纯化，得到4.17 g（82%）无色固体(R)-3-(十四烷酰氧基)十四烷酸：熔点28-29°C。；1H NMR（CDCl3）δ0.88（~t，6H），1.15-1.40（m，38H），1.50-1.70（m、4H），2.28（t，2H，J=7.4Hz），2.56（dd，1H，J=15.9，5.8Hz），2.63（dd，1H，J=15.9,7.1Hz），5.21（m，1H）[2]。
图二 (R)-3-(十四烷酰氧基)十四烷酸的合成
参考文献
[1] KULSHIN V A, Z?HRINGER U, LINDNER B, et al. Structural characterization of the lipid A component of pathogenic Neisseria meningitidis[J]. Journal of Bacteriology, 1992, 174(6): 1793-1800.
[2]Current Patent Assignee: CORIXA - US6355257, 2002, B1