简述
3-苯基-1-丙炔（英文名：3-Phenyl-1-propyne）是一种分子式为C₉H₈的有机化合物，由一个苯环通过亚甲基连接至一个末端炔基构成，属于苯丙炔类物质。该化合物的核心结构特征是其末端的碳碳三键，这一官能团赋予了分子较高的化学反应活性，使其常被用作医药合成中间体。常温下，3-苯-1-丙炔表现为无色至浅黄色透明液体，具有易燃特性。
应用
有机合成领域，以3-苯-1-丙炔和2-溴-3-(1,1,2,2,2-五甲基二硅烷基)吡啶为反应原料在 PdCl2(PPh3)2-CuI 催化剂存在下可合成双甲硅烷基化加合物（6），如下图所示。
配位化学领域，3-苯-1-丙炔作为配体可以合成用于减压渣油精制加氢裂化反应的潜在催化剂前体，具体地，3-苯-1-丙炔与M(CO)3(RCN)3在 THF 溶液中简单搅拌制得第 6 族过渡金属配合物[2]。
医药中间体技术领域则报道了一种由3-苯-1-丙炔制备卡多曲的工艺方法。在制备卡多曲的过程中，中间体苄基丙烯酸的产率和纯度最重要，此方法首先采用3-苯-1-丙炔为原料，在钯催化剂Pd2(dba)3和配体dppp催化下与碳酸乙酯反应实现了一步合成苄基丙烯酸，其优点在于常压下就能完成加成反应，官能团的耐受性好，效率高，纯度高，生产流程大为简化，并且得到目标产物卡多曲的产率和纯度比传统的工艺过程高出很多。该方法具有大幅度提高产率，降低成本，提高安全性，节省能源等诸多优点，符合绿色反应的现代化工生产要求[3]。
有关研究
实验研究了溶解在 CCl4、C6D6 和丙酮-d6 中的3-苯-1-丙炔的 1H 核磁共振光谱参数。长程自旋-自旋耦合常数意味着在以上三种溶液中围绕键的内部旋转障碍非常小，甚至几乎为0，这与苄基氰化物相反，其中内部障碍存在显着的溶剂扰动[4]。
参考文献
[1]Akinobu,et al. NakaRhodium-Catalyzed Trans-Bis-Silylation Reactions of 2-Ethynyl-3-pentamethyldisilanylpyridines.DOI:10.3390/molecules28083284.
[2] Shin S , Lee J H , Jo Y K ,et al.Synthesis of noble molybdenum and tungsten complexes for hydrocracking catalyst of heavy oil[J].Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2019, 72(000).DOI:10.1016/j.jiec.2018.12.043.
[3]倪妮,孙庆发,方典军,等.一种由3-苯基-1-丙炔制备卡多曲的工艺方法.CN201910321481.9.
[4] Schaefer T , Penner G H .The structure and internal rotational barrier of 3-phenyl-1-propyne by molecular orbital calculations and the J method[J].Canadian Journal of Chemistry, 2011, 65(7):1496-1498.DOI:10.1139/v87-255.