背景及概述
2-氨基-3-吡啶甲醛（CAS：7521-41-7，别名2-氨基烟醛），分子式C₆H₆N₂O，分子量122.12，是重要的吡啶类多功能有机中间体。常温下为淡黄色至浅棕色晶体/粉末，熔点98–102℃，不溶于水，微溶于甲醇、氯仿，易溶于醚、乙酸乙酯，对空气敏感，需密封干燥避光保存。2-氨基-3-吡啶甲醛反应活性高、结构易修饰，在药物化学、材料科学领域应用广泛，是有机合成与药物研发的常用起始物。
特性及应用
2-氨基-3-吡啶甲醛分子含吡啶环、氨基、醛基双活性位点，兼具亲核（氨基）与亲电（醛基）反应性，可发生缩合、环化、取代、还原等反应，是构建含氮杂环的关键砌块，主要用作医药、农药、配体合成原料。如2-氨基-3-吡啶甲醛用于制备抗结核、抗炎类药物及吡啶基腙、席夫碱；在配位化学中合成金属有机配体，用于催化与荧光探针；也用于光电材料、有机功能分子研发。
制备
参考文献[1]报道2-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法，其合成反应式如下图所示：
图1 2-氨基-3-吡啶甲醛的合成反应式
方法一：
将粗品2-（特戊酰基氨基）-3-吡啶甲醛（来自步骤b，43g）溶于3M盐酸（500mL），加热回流。18小时后，将混合物冷却至室温，用固体碳酸钾小心调节pH至7。水相用乙酸乙酯萃取（3×500mL）。合并有机相，经无水硫酸镁干燥后浓缩，得化合物2-氨基-3-吡啶甲醛（24.57g，收率101%），为红棕色固体：¹HNMR（300MHz，CDCl₃）δ：9.85（s，1H），8.24（m，1H），7.80（m，1H），6.90（brs，2H），6.74（m，2H）；MS（ES）m/e：123（M+H）⁺。
方法二：
在0～4℃下，向2-[3-(二溴甲基)-2-吡啶基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮（20g，50mmol）的乙醇（250mL）溶液中加入浓氨水（25mL）。反应液在0～4℃搅拌10分钟，再于室温搅拌1小时。减压浓缩反应液，向浓缩残余物中加入浓盐酸（150mL），回流3小时。冷却至室温后再次浓缩。向残余物中加入水（25mL），用饱和碳酸钾溶液中和。用二氯甲烷萃取（3×150mL），合并有机相，依次用水（3×150mL）、饱和食盐水（1×200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥、浓缩。将浓缩残余物悬浮于乙醚中，过滤，乙醚洗涤，得到黄色固体2-氨基-3-吡啶甲醛4.3g（收率70%）。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: GLAXOSMITHKLINE - EP1218005, 2004, B1.Location in patent: Page 21-22.