背景及概述
三癸酸甘油酯别名甘油三癸酸酯、三癸精,是一种重要的中链甘油三酸酯(MCT),由甘油与癸酸通过酯化反应合成,广泛应用于食品、医药、化妆品、饲料及化工等多个领域,是兼具功能性与实用性的精细化工原料。
特性
三癸酸甘油酯理化性质稳定,外观为白色至类白色结晶粉末(常温下)或无色液体,无明显气味,熔点为31-32℃,沸点254℃/5mmHg,20℃时密度约0.98g/ml,折射率约1.44,闪点20℃,LogP值约12.44。溶解性方面,三癸酸甘油酯微溶于氯仿、二甲基亚砜(超声辅助可提高溶解度),易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂,化学性质稳定,仅需避免与强氧化剂接触,储存条件为-20℃避光密封保存,保质期可达24个月。
应用领域
三癸酸甘油酯在化妆品行业,可作为柔润剂、稳定剂、分散剂,用于口红、面霜、防晒产品及婴童洗护用品中,能改善产品肤感与光泽度,温和无致敏性,还可辅助过滤紫外光;在食品工业中,作为抗菌乳化剂,广泛应用于烘焙制品、乳制品、功能性食品及特殊医学用途配方食品中,同时可作为能量补充剂,具有低热量、易吸收的特点;在医药领域,主要用作药物辅料、脂质体药物载体及肠溶包衣材料,能提高难溶性药物的生物利用度,在注射用脂肪乳剂中应用广泛;在饲料行业,作为天然抗菌剂和能量补充源,可替代抗生素,用于畜禽及水产饲料,能改善肠道微生态、提高饲料转化率;此外,三癸酸甘油酯还可用于塑料行业,作为改性剂制备高强度耐磨塑料材料。
制备
参考文献[1]报道三癸酸甘油酯的制备工艺,其合成反应式如下图所示:

图1三癸酸甘油酯的合成反应式
实验操作:
向一个装有甘油(5.0g,54.3mmol)并配备冷凝管的250mL烧瓶中,加入癸酸(37.4g,217.2mmol)和氧化钙(45.4mg,0.8mmol)。将混合物在部分真空条件下(1托,水泵真空)于175℃加热22小时。冷凝管中的水温控制在约35℃,以维持癸酸的温和回流,并加速真空条件下水分的去除。将反应冷却至室温,残留物溶于热乙醇(95%,400mL)中。向该溶液中加入活性炭处理,通过玻璃纤维过滤,在0-5℃冰浴中冷却2小时。三癸酸甘油酯结晶为白色固体,过滤后用冷乙醇(95%,40mL)洗涤。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: LIMINAL BIOSCIENCES - WO2013/126990, 2013, A1.Location in patent: Paragraph 0040