3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的用途及制法

2026/3/12 7:59:02 作者:飞斯

背景及概述

3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶是一种重要的有机合成中间体,特别是作为合成含氟吡啶类化合物的砌块,以下是关于3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的性质,用途,制法以及安全信息的介绍。

性质及用途

3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶为无色或淡黄色液体。密度:1.618 g/cm³。可溶于多数有机溶剂。

3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶是一种多功能的精细化工中间体,其应用主要围绕其独特的含氟吡啶结构展开。在医药领域,它作为重要的药物中间体用于构建复杂的含氟吡啶结构,如可用于合成吡咯吡啶激酶抑制剂等具有特定生物活性的药物分子的关键中间体。氟原子的引入能显著改变药物的代谢稳定性、膜通透性和与靶点蛋白的结合能力,是药物分子设计中常用的策略。

制法

3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的制备方法主要包括两步反应:将2,4,6-三氟吡啶与次氯酸氢钠反应,得到2,4,6-三氟-3-氯吡啶。将2,4,6-三氟-3-氯吡啶与亚硝酸钠反应,生成3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。

图1 3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的合成反应式.png

图1 3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的合成反应式

参考文献[1]报道,在1000 mL三颈烧瓶中,加入600 mL DMI和无水氟化钾146.72 g(纯度99%,粒径20-50 μm)。搅拌并在减压下蒸馏(130-135℃ / 60 mmHg)蒸出60 g溶剂(含共沸水),测得水分含量低于1000 ppm。加热至90℃,加入纯度为97%的五氯吡啶129.40 g。保温1.5小时后停止加热,冷却反应混合物并过滤,得到滤液和滤渣。滤渣用100 mL DMI洗涤并抽滤,获得洗涤液。合并洗涤液和滤液,进行蒸馏,收集65~70℃、5 kPa条件下的馏分,即得到3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。

安全信息

3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶具有刺激性,接触皮肤和眼睛可能引起刺激和炎症。使用时应佩戴个人防护装备,如实验手套、护目镜等。避免吸入其蒸汽或喷雾,确保在通风良好的地方使用。在储存和处理时避免与氧化剂和强酸接触。如无必要,不要将其释放到环境中。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: SICHUAN FUSIDA BIOTECHNOLOGY DEV - CN106008331, 2016, A.Location in patent: Paragraph 0059; 0063

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