3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的制备及用途

2026/3/12 7:59:06 作者:飞斯

背景及概述

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,也称为6-磺酸-3-氨基-4-甲氧基甲苯,化学结构式为C9H12NO4S,是一种重要的有机中间体,主要应用于染料和颜料工业。

性质及用途

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸是一种白色或类白色晶体粉末,在水中具有良好的溶解性。它是一种酸性物质,可以与碱反应生成相应的盐。在常温下稳定,但遇高温和强氧化剂时会发生分解。

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸广泛应用于染料和颜料的合成中,作为染料中间体。它还被用作化学试剂和催化剂,以及生产农药等有机化合物的原料。

制法

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸可以通过对庚醛与对甲氨基苯磺酸的缩合反应得到。具体的操作方法和条件可以根据实际需求进行调整。

参考文献[1]报道,以2-甲氧基-5-甲基苯胺为起始物料,经与浓硫酸反应制备3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,该工艺通过在高温下减压蒸馏移除反应水,促使磺化反应完全,并通过热过滤分离产物,获得了高产率的目标磺酸。其合成反应式如下图所示:

图1 3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的合成反应式.png

图1 3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的合成反应式

实验操作:

将137.1 g(1.0 mol)的2-甲氧基-5-甲基苯胺溶解于500 ml环丁砜中,在85°C下预先加入。然后加入98.1 g(1.0 mol)的100%浓度硫酸。施加160-100 mbar的真空,将温度升至152°-163°C,并在1.5小时内蒸馏出反应生成的水。在150°C下将悬浮液中的固体抽滤,并干燥。3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的收率为98.5%。

安全信息

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸是一种化学品,具有一定的毒性。在操作和使用时,应戴上合适的防护装备,避免接触皮肤、眼睛或吸入其粉尘。避免与氧化剂、强酸、强碱等物质接触。如果误服或误吸入该化合物,应立即就医求助。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: BAYER - US4447368, 1984, A.

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