3-溴异烟酸甲酯是一种吡啶羧酸酯类化合物，常温常压下为浅黄色液体，具有显著的碱性和多样的化学反应活性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。3-溴异烟酸甲酯可由3-溴异烟酸在浓硫酸的作用下和甲醇通过酯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用于吡啶类生物活性分子的合成，例如有文献报道它可用于胆碱酯酶抑制剂的合成。
制备方法
图1 3-溴异烟酸甲酯的制备方法
在冰浴条件下，将浓硫酸（50微升，10⁻³毫摩尔）滴加到溴代异烟酸（2毫摩尔）的甲醇（0.5毫升）溶液中。将反应混合物加热回流，并搅拌过夜。冷却后，将反应混合物倒入乙醚（10毫升）和水（10毫升）的混合液中。分离有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（2×10毫升）、水（10毫升）和盐水（10毫升）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，真空浓缩即可得到目标产物分子3-溴异烟酸甲酯。[1]
还原反应
3-溴异烟酸甲酯结构中的酯基单元可在强还原剂作用下进行酯基的还原反应，得到相应的醇类衍生物。
图2 3-溴异烟酸甲酯的还原反应
向50毫升Schlenk瓶中加入3-溴异烟酸甲酯（1.08克，5.0毫摩尔）和四氢呋喃（15毫升），冷却至-40°C。缓慢滴加二异丁基氢化铝（7.33毫升，11.0毫摩尔，1.1当量，1.5摩尔/升的甲苯溶液），在-40°C下搅拌过夜，期间温度缓慢升至室温。用20%（质量分数）的四水合酒石酸钾钠水溶液淬灭反应，搅拌至溶液澄清。用乙酸乙酯萃取（3×30毫升），合并有机相，依次用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩。粗产物通过硅胶快速柱层析纯化，以石油醚/乙酸乙酯（PE:EA = 10:1至3:2）为洗脱剂即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Conde, Nerea; et al, Palladium NNC Pincer Complex as an Efficient Catalyst for the Cycloisomerization of Alkynoic Acids, Advanced Synthesis & Catalysis 2016, 358, 3283-3292.
[2] Li, Cheng-Xi; et al, Synthesis and reactivity of 4-N-alkylpyridiniumyl/4-N-alkylquinoliniumyl diazoalkanes, Tetrahedron Letters 2025, 161, 155547.