简介
丙胺基磺酰胺为白色或类白色结晶性固体，可溶于水，易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，在石油醚中溶解度较低，主要作为有机合成中间体，用于制备相应的酰胺类衍生物，在药物及精细化学品合成中具有重要应用。
丙胺基磺酰胺的性状
合成
方法一：向参考实施例66中获得的苄基{[甲基（丙基）氨基]磺酰基}氨基甲酸酯（593.0 g，2.07 mol）的乙酸乙酯（5.93 L）溶液中添加Pd/C（10%，湿）（33.1 g）。在氢气气氛下，在室温下搅拌反应混合物6小时。过滤去除Pd/C，浓缩滤液。所得残渣用二异丙醚/己烷结晶，得到无色固体（55.0g，收率81%）。N-丙基磺酰胺-以与参考实施例67中相同的方式从参考实施例72中获得的苄基[（丙胺基）磺酰基]氨基甲酸酯进行反应。得到标题化合物丙胺基磺酰胺。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：0.97（t，J=7.4 Hz，3 H）、1.55-1.67（m，2 H）、3.09（t，J=7.2 Hz，2 H）、4.47（br s，3 H）[1]。
方法二：将叔丁醇（0.85 g，1.09 mL，11.48 mmol）添加到氯磺酰异氰酸酯（1 mL，11.48 mmol）在无水二氯甲烷（10 mL）中的搅拌溶液中，温度为0℃，时间为30 min。将所得的N-氯磺酰基氨基甲酸酯溶液（1.75 mL，1.1当量）缓慢添加到0°C且存在三乙胺的无水二氯甲烷（10 mL）中的伯胺（1当量）溶液中。继续搅拌2小时。用二氯甲烷（30 mL）稀释反应混合物。用0.1 N HCl（20 mL）和水（25 mL）清洗混合物。用无水硫酸钠干燥有机层。真空浓缩混合物，得到产品丙胺基磺酰胺[2]。
用途
丙胺基磺酰胺主要用于有机合成中作为中间体，通过超声辅助的酰化反应制备相关酰胺类衍生物。例如：在室温下，将丙胺基磺酰胺（1当量）和醋酸酐（1当量）的混合物放入玻璃管中。将混合物在室温下浸入超声波浴水中15分钟。用薄层色谱法监测反应。反应完成后，用水稀释反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用无水硫酸钠干燥有机层。使用二氯甲烷：石油醚（9:1）通过硅胶色谱纯化所得残留物[3]。
参考文献
[1] Preparation of pyrazole derivatives as improvement of insulin resistance Assignee: Takeda Pharmaceutical Company Limited Inventors: Cho, Nobuo; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard By: Cheloufi, H.; et al. Molecular Diversity (2016), 20(2), 399-405.
[3] A novel and green method for N-acylation of amines and sulfonamides under ultrasound irradiation By: Bouasla, Radia; et al. Oriental Journal of Chemistry (2017), 33(3), 1454-1460.