一溴二氯甲烷的加合反应与测定方法

2026/3/18 8:01:59 作者:流风

一溴二氯甲烷是一种多卤代甲烷类化合物,英文名为Bromodichloromethane,常温常压下为透明无色液体,具有较高的化学反应活性与较大的密度,它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。一溴二氯甲烷具有类似于氯仿的化学性质,受多个卤素原子的吸电子性质影响,它可在强碱性物质作用下转变为相应的碳负离子,进而可进行多种亲核取代反应。此外,一溴二氯甲烷也是氯化消毒饮用水中含量最高的一类消毒副产物,在饮用水安全质量监测领域中有一定的应用。

加合反应

一溴二氯甲烷结构中含有多个卤素原子,表现出多样的化学反应活性,它可在过渡金属催化作用下和多种烯烃类物质发生加合反应。

一溴二氯甲烷的加合反应

图1 一溴二氯甲烷的加合反应

在Schlenk管中加入三氟甲磺酸铜(10摩尔%)、4-甲氧基苯重氮四氟硼酸盐(0.4毫摩尔,2当量)、碳酸钠(0.4毫摩尔,2当量)、相应烯烃(0.2毫摩尔)、一溴二氯甲烷(0.6毫摩尔,3当量)、水(1毫摩尔)和二甲基亚砜(2毫升)。向管中充入氩气,将混合物在120°C油浴中搅拌反应12小时。通过薄层色谱监测原料完全消耗后,浓缩合并的有机相,残余物经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯)纯化,得到(E)-3-(4-乙氧基苯基)丙烯醛。[1]

测定方法

一溴二氯甲烷是氯化消毒饮用水中含量最高的一类消毒副产物—三卤甲烷的一种。研究人员建立了饮用水中一溴二氯甲烷的测定方法,并考察了平衡温度与平衡时间对一溴二氯甲烷测定的影响。实验结果表明,一溴二氯甲烷的回归方程线性相关性良好,其方法最低检出限为0.01毫克/升,加标回收率在93.8%至104.2%之间,符合分析测试要求。该测定方法操作方便快捷,结果准确,精密度高,检出限低,能够满足饮用水中一溴二氯甲烷的测定需求。[2]

参考文献

[1] Zhang, Tian-Bao; et al, Polyhaloalkanes as the C1 source: radical-mediated migratory carbonylation of alkenes with polyhaloalkanes toward α,β-unsaturated carbonyls, Organic Chemistry Frontiers 2023, 10, 4670-4678.

[2] 孙美娜.顶空气相色谱法测定饮用水中一溴二氯甲烷[J]. 轻工科技, 2017(6):2.

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