概述
2,4,6-三羟基苯乙酮是一种分子结构包含一个苯环,苯环的1、3、5位分别连接三个羟基(-OH),2位连接一个乙酰基(-COCH₃)的有机化合物。上述结构赋予其独特的化学性质,羟基的存在使其具有一定的极性和亲水性,乙酰基则提供了反应活性位点,为其在有机合成、医药中间体合成等领域赋予可能性。常温常压下,该物质表现为无色至微黄色结晶或粉末。

合成方法
2,4,6-三羟基苯乙酮的合成方法包括如下步骤:
(1)在安装有搅拌器,温度计,回流冷凝器的反应容器中,加入均苯三酚0.21mol,4-氯苯乙胺0.41mol,乙酸丁酯200ml,溴化亚铜0.02-0.025mol,降低溶液温度至35℃,控制搅拌速度100-120rpm,静置30-35h,滤出橙黄色固体亚胺溴酸盐;
(2)丁醇洗涤,将固体放置于3L的反应容器中;
(3)加入1.5-1.7L的水,升高溶液温度至80-85℃,回流3-3.5h,分子筛脱色,抽滤,滤饼用对二甲苯溶液洗涤,合并滤液和洗涤液,降低溶液温度,放置30-35h,滤出析出的无色固体,低压干燥,得2,4,6-三羟基苯乙酮[1]。
测定方法
化学分析方法技术领域提供了一种高效液相色谱法测定2,4,6‑三羟基苯乙酮含量的方法:采用反向色谱柱(C184.6*250mm 5um,100A),流动相为水和乙腈,流速1mL/min,柱温25℃,分析时间10min,吸收波长254nm。该方法可以准确检测低浓度的2,4,6‑三羟基苯乙酮,并实现定量分析,具有操作方便快速,检测结果准确可靠的优点[2]。
应用
有机合成领域,以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应可以实现2′,4-二羟基-4′,6′-二甲氧基-二氢查尔酮的全合成,总收率40%[3];以2,4,6-三羟基苯乙酮和苯甲酰氯为原料可通过一步反应合成到高产率的3-苯甲酰基-5,7-二羟基黄酮[4]。
此外,文献还报道了一种由2,4,6-三羟基苯乙酮制备短叶松素的方法,主要包括醚化步骤,苯甲醛加合步骤,过氧化氢氧化步骤与酸解步骤。该制备方法使用原料易于得到,反应条件温和,副产物少,产率高达80%以上,产物纯度高达98.5%以上,整个制备过程对环境污染很小,解决了人们一直都未解决的采用人工合成短叶松素的技术难题[5]。
有关研究
以2,4,6-三羟基苯乙酮(2,4,6-THAP)为基体用基体辅助激光解吸/电离飞行时间质谱法(MALDI-TOF-MS)测定核酸分子的研究。结果表明,2,4,6-THAP解吸和电离DNA分子的效率很高,测定DNA分子d(T)10的[M-H]-分辨率可达1130.0,信噪比为366.0,检出限达5×10-14 mol,可以测定相对分子质量高达14800以上混合碱基组成的DNA分子[6]。
参考文献
[1]储冬红.一种噢哢类抗癌化合物药物中间体2,4,6三羟基苯乙酮的合成方法.2017.
[2]花健欣,徐海湾,韩莉峰,等.高效液相色谱法测定2,4,6-三羟基苯乙酮含量:202411115837[P].
[3]杨金会,孟丽聪.2′,4-二羟基-4′,6′-二甲氧基-二氢查尔酮的首次全合成[J].合成化学, 2007, 15(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2007.06.018.
[4]王学军,刘建利.一步法合成3-苯甲酰基-5,7-二羟基黄酮及其合成条件的优化[J].河南科学, 2017, 35(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-3918.2017.06.007.
[5]柳刚.一种由2,4,6-三羟基苯乙酮制备短叶松素的方法:CN202010553924.X[P].
[6]黎军,邓慧敏,赖志辉,等.以2,4,6-三羟基苯乙酮为基体使用基体辅助激光解吸/电离质谱法测定核酸分子的研究[J].化学学报, 1999, 57(10):5.DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.1999.10.015.