1,2,3-三氯-5-硝基苯是一种重要的卤代硝基芳烃中间体，淡橙至淡黄色结晶固体，熔点68–71°C，水溶性极差，微溶于甲醇、氯仿等有机溶剂。1,2,3-三氯-5-硝基苯的核心用途是医药中间体，用于合成特定杂环药物、抗菌、抗炎候选化合物；也用于农药中间体，用于制备含氯含氮杂环杀虫剂或杀菌剂。
制备方法
在装有温度计、机械搅拌装置的四口瓶中投入191.99g 3,4‑二氯硝基苯和0.9600g三氯化铁，升温至120℃，开始通入氯气，流速为192mL/min，持续反应4h，反应过程中控制反应温度为120℃。反应结束后，待料液稍微降温后，于50℃下使用120g水对料液进行一次水洗，然后通过分液分出有机相，再对有机相进行精馏，分离出产物1,2,3-三氯-5-硝基苯156.85g和未转化完全的原料，原料套回反应。使用气相色谱检测产物1,2,3-三氯-5-硝基苯的纯度为99.61%，收率为68.99%[1]。
反应信息
1、专利CN202111084789.X实施例5步骤3：合成6‑(2,6‑二氯‑4‑硝基苯氧基)‑2‑乙基‑3,4‑二氢异喹啉‑1(2H)‑酮5d，将2‑乙基‑6‑羟基‑3,4‑二氢异喹啉‑1(2H)‑酮5c(2.00g,10.5mmol)溶于N,N‑二甲基乙酰胺(25mL)，依次加入1,2,3-三氯-5-硝基苯(2.37g,10.5mmol)和碳酸钾(5.61g,40.2mmol)，80℃反应7小时。反应液冷却至室温，倒入水(50mL)中，搅拌20分钟，然后滴加盐酸(3N,15mL)，过滤，收集固体烘干，所得固体经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝2/1)纯化，得到白色固体物5d(3.42g,产率86％)[2]。
2、专利CN201410398184.1实施以一步骤1:1,3-二氯-2-(4-甲氧基苯氧基)-5-硝基苯的合成，把4-甲氧基苯酚(5.5克,44mmol)溶于DMF(100mL)加入NaH(2.64克,66mmol),搅拌半个小时后加入1,2,3-三氯-5-硝基苯(10克,44mmol)。反应液加热到120℃三个小时。反应结束和冷却到室温,然后浓缩。剩余物用水淬灭后用乙酸乙酯萃取。有机层干燥浓缩后得到粗产品，然后柱层析(0-10%乙酸乙酯和石油醚)得到产物(5.0克,36%)[3]。
参考文献
[1] 山东国邦药业有限公司,国邦医药集团股份有限公司. 一种3,4,5-三氟溴苯的合成方法:CN202411102712.4[P]. 2024-09-13.
[2] 广东东阳光药业有限公司. 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途:CN202111084789.X[P]. 2022-03-18.
[3] 嘉兴特科罗生物科技有限公司. 一种小分子化合物及其合成方法和应用:CN201410398184.1[P]. 2014-12-10.