3-氨基苯甲醇是一种苯胺衍生物，英文名为3-Aminobenzylalcohol，常温常压下为米色或灰米色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性。3-氨基苯甲醇可由其硝基的前体物质或者氨基取代的苯甲酸前体物质在强还原剂作用下通过还原反应制备得到，有研究报道它可用于二苯基脲类抗弓形虫病药物的合成。
制备方法
图1 3-氨基苯甲醇的制备方法
在0°C下，将LiAlH₄（40 mmol）加入到苯甲酸类化合物（10 mmol）的THF（50 mL）溶液中，将反应溶液回流两小时。冷却至室温后，加入10%的NaOH水溶液，用乙酸乙酯（30 mL × 3）萃取反应混合物，合并的有机层经无水Na₂SO₄干燥、过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱层析纯化（以石油醚/乙酸乙酯 = 5:1 至 1:1为洗脱剂），得到目标产物3-氨基苯甲醇。[1]
芳香亲核取代
3-氨基苯甲醇结构中的氨基单元和醇羟基基团都是较强的亲核单元，可在碱性条件下对常见的缺电子的芳烃卤代物等进行芳香亲核取代反应。
图2 3-氨基苯甲醇的亲核取代反应
将3-氨基苯甲醇（0.616 g，5.0 mmol，2.5当量）的无水THF（3 mL）溶液逐滴加入至NaH（60%分散于矿物油中；0.24 g，6.0 mmol，3.0当量）的无水THF（5 mL）悬浮液中，同时让生成的氢气通过起泡器逸出，室温下搅拌混合物1小时。随后将6-氯-2-氟嘌呤（0.345 g，2.0 mmol，1.0当量）的无水THF（8 mL）溶液逐滴加入至反应混合物中，室温搅拌2小时，再加热回流1小时，经TLC分析（5% MeOH/EtOAc，Rf = 0.33）确认反应完全。向混合物中加入水（2 mL），用乙酸中和后减压浓缩，所得固体通过快速柱层析（5% MeOH/EtOAc）纯化，并用硅藻土干燥即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Chen, Xiyao; et al, Nickel-Catalyzed Deoxygenative Disulfuration of Alcohols to Access Unsymmetrical Disulfides, ACS Catalysis (2024), 14(9), 6451-6461.
[2] Mader, Lavleen; et al, A revised synthesis of 6-alkoxy-2-aminopurines with late-stage convergence allowing for increased molecular complexity, New Journal of Chemistry 2022, 46, 17040-17048.