4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的主要用途及制备工艺

2026/4/2 8:00:51 作者:飞斯

背景及概述

4,6-二甲基-2-巯基嘧啶,英文名称4,6-Dimethyl-2-mercaptopyrimidine,CAS号22325-53-7,分子量140.21,是一种含巯基取代的嘧啶类杂环中间体,分子结构兼具甲基与巯基活性位点,反应活性突出,在医药、农药、橡胶助剂领域应用广泛,是精细化工产业链的重要原料。

特性

4,6-二甲基-2-巯基嘧啶常温下为白色至淡黄色结晶粉末,有轻微硫醇气味,熔点221-225℃,难溶于冷水,可溶于热水、乙醇、DMF等极性溶剂,易溶于稀碱溶液;化学性质稳定,密闭避光条件下可长期储存,遇强氧化剂易发生氧化反应,受热易升华,属于典型的硫代嘧啶类化合物。

制备

工业制备4,6-二甲基-2-巯基嘧啶采用缩合环化一步法,以乙酰丙酮与硫脲为核心原料[1],在碱性催化体系中加热回流反应,通过分子内环化构建嘧啶母核,同步引入巯基与甲基;反应结束后冷却析晶,过滤得到粗品,再经水或乙醇重结晶提纯,制得高纯度成品。该工艺路线短、原料易得、反应条件温和、三废排放量低,适合工业化批量生产。

图1 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的合成反应式.png

图1 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的合成反应式

应用领域

医药领域4,6-二甲基-2-巯基嘧啶作为核心中间体,用于合成抗菌、抗病毒、抗肿瘤药物,巯基可与生物靶点高效结合,提升药物活性;农药领域用于制备除草剂、杀菌剂,对作物病害有良好防治效果;橡胶行业用作硫化促进剂、防老剂,能提升橡胶制品的耐热性与力学性能;此外还可作为金属缓蚀剂、有机合成配体使用。

安全与储运注意事项

4,6-二甲基-2-巯基嘧啶对皮肤、眼睛和呼吸道有轻微刺激性,属于低毒化学品。储运需密封置于阴凉干燥、通风避光处,远离火源、强酸及强氧化剂,严禁与食品、饲料混运混存;操作时需佩戴护目镜、防护手套,避免直接接触与粉尘吸入,若不慎接触皮肤,立即用大量清水冲洗;废弃物料需按危险化学品规范处置,防止污染环境。

参考文献

[1]Ouf, Nabil H.[J]Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 7, p. 275 - 279.

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