油酸酐是油酸（顺-9-十八碳烯酸）脱水形成的酸酐，属于不饱和脂肪酸酐类化合物。常温下为无色至淡黄色的油状液体或蜡状固体，易溶于有机溶剂（如DMF、DMSO、乙醇），不溶于水，但会缓慢水解生成油酸。其结构由两分子油酸通过酸酐键连接构成，分子中保留了两个顺式双键。作为酸酐，它能发生水解、醇解和氨解等典型反应。例如，与水反应生成两分子油酸；与醇反应可生成油酸酯；与氨反应则生成油酰胺和油酸铵盐。其分子中的不饱和双键也可进行加成、氧化等反应。主要用于科研和工业领域，油酸酐主要用于合成各种磷脂和甘油三酯。5 它也可用于制备脂肪酸化果胶。在生物化学研究中，特定浓度（30至100 μM）的油酸酐可抑制鞘氨醇诱导的Jurkat T细胞的p32磷酸化。
合成方法
1 将辅助电解质 313 K 与 EMIMSCN （187 mg，0.35 M）和油酸（99.0%，0.48 mL，1.5 mmol，0.50 M），在30 mA/cm²的电流密度下，于装有磁力搅拌器的未分隔聚四氟乙烯电解池中，使用2:1（体积比）的MeCN/EtOAc（3.0 mL）溶液进行电解。将石墨阳极和不锈钢阴极浸入溶液中，在不控制温度的情况下对混合物进行电解。加入 1.1 F（23.9 mg 1,3,5-三甲氧基苯（98.0%））的内标，搅拌混合物 5 分钟。蒸发混合物中 0.5-0.6 mL 的等分试样，并将残留物悬浮于 0.5-0.6 mL 的 CDCl3 中。将悬浮液通过棉塞过滤至 NMR 管中，得到产物油酸酐，收率：16%。[1]
下游产物制备
1 β-隐黄素油酸酯，收率：95%。向反应容器中加入适量叶黄素储备液（相当于0.2μmol）。在氮气流下除去溶剂。将固体残留物重新溶解于β-蒎烯（200μL）中；不过，乙酸乙酯也可直接使用。同时加入DMAP溶液（6μmol；250μL）和油酸酐溶液（3μmol；250μL）（若使用2,2-二甲基丙酸酐和五氟丙酸酐，则需加入450μmol的DMAP和450μmol的酐）在惰性氮气氛围下，避光，于室温（22°C）下搅拌混合物（总共约 700μL）24 小时。通过液-液萃取（LLE）或固相萃取（SPE）纯化酯化的叶黄素产物。[2]
2 CAS号：423756-23-4 15,19,21-三氧杂-2-氮杂-20-磷酸三烷-23-铵，1-(4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯基)-20-羟基-N,N,N-三甲基-1,14-氧代-17-[[(9Z)-1-氧代-9-十八碳烯基]氧基]-, 内盐, 20-氧化物, (17R)-, 收率：94%。通过蒸发加入的苯，制得1-O-[12-[N-(4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酰)]氨基十二烷酰]-2-溶血-sn-甘油-3-磷酰胆碱（47 mg）无水物。将溶液溶解于3.0 mL无水氯仿中。向溶液中加入300.8 mg (0.55 mmol) 油酸酐和26.84 mg (0.22 mmol) 4-二甲基氨基吡啶。在室温避光条件下搅拌混合物 5 小时。在减压下除去溶剂，得残留物。通过硅胶色谱纯化产物。用氯仿/甲醇（9/1）洗脱产物，以除去未反应的脂肪酸酐和4-二甲基氨基吡啶，再用氯仿/甲醇/水（65/25.4）洗脱。将含有产物的各馏分合并。蒸发溶剂，得浅黄色残留物。加入苯（3 mL）并蒸发，对产物进行两次干燥。[3]
参考文献
[1] Haring, Andreas P.; et al Beyond Kolbe and Hofer-Moest: Electrochemical Synthesis of Carboxylic Anhydrides from Carboxylic Acids ChemistryOpen (2022), 11(5), e202200059
[2] Metlicar, Valentina; et al Utilization of Plant-Based Wastes for a Sustainable Preparation of Xanthophyll Esters via Acid Anhydrides Using β-Pinene as a Bio-Derived Solvent ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2021), 9(31), 10651-10661
[3] Picq, Madeleine; et al Synthesis of Photoreactive Phosphatidic Acid Analogues Displaying Activatory Properties on Cyclic AMP-phosphodiesterases. Photoaffinity Labeling of an Isoform of Phosphodiesterase Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45(8), 1678-1685