6-氨基四氯苯酞即6-氨基-1,3-二氢异苯并呋喃-1-酮，白色至淡黄色结晶性粉末，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、DCM；微溶于水；难溶于正己烷、石油醚，常温干燥避光稳定。6-氨基四氯苯酞可合成中枢神经类药物、抗焦虑/抗抑郁药、抗肿瘤小分子，也可用于合成荧光探针、功能染料，还可用于探索苯酞环的区域选择性修饰、开环-关环转化。
制备方法
在空气中，在反应瓶中加入6‑硝基‑3H‑异苯并呋喃‑1‑酮(17.9mg，0.10mmol，1.0当量)、Na2S2O3·5H2O(99.3mg,0.40mmol,4.0equiv.)，然后加入MeCN/H2O(0.8mL/0.1mL)。将反应混合物置于390nm LEDs照射下，在75℃下搅拌反应24h，得到6-氨基四氯苯酞的溶液[1]。
有机反应
向6-氨基四氯苯酞的溶液中加入[nBu4N][NO3](60.2mg,0.2mmol,2.0equiv.)、1,2‑二碘乙烷(33.8mg,0.12mmol,1.2equiv.)，反应混合物在75℃下搅拌24h。将混合物转移至装有乙酸乙酯的烧瓶中，在真空下除去挥发物得到残留物。将残留物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱液为用己烷/乙酸乙酯混合液，得到无色固体产物1,2,3‑三氯‑5‑碘苯(13.4mg，产率为44％)。在硅胶薄层板用正己烷‑乙酸乙酯(正己烷与乙酸乙酯的体积比为3:1)展开剂，测得产物的Rf＝0.2[1]。
苯酞29的合成：在0℃,在剧烈搅拌下,向在0℃的6-氨基苯酞(10.0g,67.0mmol,1.0当量)、DMAP(164mg,1.34mmol,0.02当量)和Et3N(13.6g,18.7mL,134mmol,2.0当量)在THF(40mL)中的搅拌溶液在10分钟内分批添加Boc2O(17.6g,80.4mmol,1.2当量)(注意:气体逸出)。添加完成后,除去冰浴并将反应混合物在40℃搅拌3小时,并用EtOAc(50mL)稀释,冷却至0℃,通过小心添加饱和的NH4Cl水溶液(40mL)淬灭。用EtOAc(3X50mL)萃取所得混合物，并用水(50mL)和盐水(50mL)清洗合并的有机层,用MgSO4干燥并浓缩。快速柱色谱法(硅胶，己烷:EtOAc=2:1至1:1)得到了作为浅黄色固体的苯酞29(13.4g,53.6mmol,80%收率)[2]。
参考文献
[1] 武汉光化学技术研究院. 一种光引发硝基芳烃制备芳基碘化物的方法:CN202510405559.0[P]. 2025-07-04.
[2] 威廉马歇莱思大学,布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司,斯克里普斯研究学院. uncialamycin的衍生物、合成方法及其作为抗肿瘤剂的用途:CN201480056718.0[P]. 2016-08-24.