氟虫腈是一种经典的苯吡唑类杀虫剂,由于其对蜜蜂和水生生物具有高毒性,许多国家已限制或禁止其使用。我国规定2009年10月1日起禁用氟虫腈。目前,除卫生用、玉米等部分旱田种子包衣剂外,在我国境内停止销售和使用。近年来,氟虫腈广泛用于卫生杀虫剂,主要用于防杀蟑螂、蚂蚁、跳蚤、螨和虱等有害生物。
作用
氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂,杀虫谱广,对害虫以胃毒作用为主,兼有触杀和一定的内吸作用。对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性,对作物无药害。
杀虫机制
氟虫腈通过γ-氨基丁酸调节的氯通道干扰氯离子的通道,破坏正常中枢神经系统的活性并在足够量的情况下造成个体死亡。由于这种独特的作用,使氟虫腈具有不同于常规杀虫剂的显著特点。
使用方法
氟虫腈可施于土壤,也可叶面喷雾。施于土壤能有效防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时,对小菜蛾、菜粉蝶、稻蓟马等均有高水平防效,且持效期长。氟虫腈对水生甲壳类动物鱼、虾、蟹等剧毒,对蜜蜂高毒。氟虫腈经氧化还原或光降解后形成 4 种有毒代谢产物,其中有 2 种代谢产物的毒性高出母体原药,且在生物体脂肪内有富集作用。
合成及提纯方法
氟虫腈的合成及提纯方法,其特征在于:将CF3SO2Cl与合适反应试剂反应,再与5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑充分反应,得到化合物5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑粗品,反应式为:
合成及提纯方法包括步骤:先将CF3SO2Cl加入到合适反应试剂中,温度控制为0-5℃,反应直至无气体溢出,升温至15-20℃并保温8小时,然后加入5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑及对甲苯磺酸二甲胺盐混合物,同时加入催化剂,减压蒸去溶剂,得到氟虫腈原药;氟虫腈原药加水洗涤、过滤,滤饼用二氯甲烷洗涤、干燥,得淡黄色固体物;再加入醋酸丁酯和二氯乙醚的混合物,搅拌升温,充分溶解、过滤,然后降温,析出结晶体,晶体经抽滤,得到含量97.5%的氟虫腈。1
危害
氟虫腈具有慢性神经毒性作用,被定为 C 类致癌物质。人若大剂量食用可致肝功能、肾功能和甲状腺功能损伤,它被世卫组织列为“对人类有中度毒性”的化学品。
欧盟规定:鸡蛋和鸡肉中氟虫腈最大残留限量为0.02 mg/kg。国际食品法典规定:氟虫腈在蛋中的最大残留限量为0.02 mg/kg,家禽肉中的最大残留限量为0.01 mg/kg。中国GB 2763-2016中明确了氟虫腈在谷物、蔬菜中的最大残留限量,对于其在蛋类和禽类中的最大残留限量没有做出规定。
参考文献
[1]徐立东,马汝海,高秋云,等.氟虫腈的合成及提纯方法:CN 200910032820[P].