黏酸，也叫做粘酸，英文名为Mucic acid，常温下外观为白色至灰白色结晶粉末，具有显著的酸性，该物质可溶于冷水、沸水及碱溶液，几乎不溶于乙醇和乙醚。黏酸主要用于生化研究，作为金属螯合剂、合成中间体及凝结物硬化延迟剂，黏酸也可用于制备2,5-呋喃二甲酸，后者可用于生产聚呋喃二甲酸乙二醇酯（PEF）材料。
制备方法
黏酸是一种化学式为HOOC-(CHOH)4-COOH的多羟基二酸，是己醛糖形成的醛糖二酸之一，可由硝酸氧化半乳糖或半乳糖醇合成。
图1 黏酸的制备方法
将 150 mL 浓硝酸加入配备冷凝管的 500 mL 双颈圆底烧瓶中，向该混合物中加入无水 D-(+)-半乳糖（60 g），在室温下搅拌 20 分钟以确保完全溶解，然后将混合物置于冰浴中冷却，在 2 小时内分批加入亚硝酸钠（3.46 g，50 mmol，0.15 当量），该反应伴随有 NO₂ 气体的产生（关键在于确保反应混合物在前 2 小时反应期间保持在冰浴中），通过固定在回流冷凝管顶部的管路将生成的 NO₂ 气体通入 NaOH 水溶液（500 mL，1 M）中吸收；在冰浴中保持 3 小时后，使混合物升温至室温，继续搅拌 21 小时，将所得浆状物过滤，用水（250 mL）洗涤，干燥后，将粗固体在热甲醇（250 mL）中研磨，过滤固体并干燥即可得到目标产物分子黏酸。[1]
酯化反应
图2 黏酸的酯化反应
在配备搅拌子的 1 L 圆底烧瓶中，将黏酸（58 g）悬浮于 600 mL 乙醇中，向该混合物中缓慢加入 H₂SO₄（2.96 mL，55.2 mmol，0.2 当量），给烧瓶装上冷凝管，回流反应 18 小时，随后冷却至室温，将混合物置于冰箱中冷冻 2 小时，通过真空过滤分离出所得白色固体，用冷乙醇（100 mL × 2）洗涤，滤液经旋转蒸发仪浓缩，剩余物用乙醇重结晶，冷却后通过真空过滤收集结晶，合并收集到的白色固体部分，并在真空过滤下进一步干燥。[1]
参考文献
[1] Halloran, Matthew W.; et al, Renewable Terephthalates and Aromatic Diisocyanates from Galactose, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202421540.