背景及概述
N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸（简称Fmoc-Dab(Boc)-OH，CAS号：125238-99-5），是一种高纯度的手性氨基酸衍生物，属于多肽合成领域的核心保护型单体，分子量440.49，是构建复杂多肽、生物活性分子的关键中间体，在药物研发、化学生物学研究中应用广泛。
结构与保护基团特性
N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸以L-2,4-二氨基丁酸为母核，采用正交保护策略修饰：α-氨基接入芴甲氧羰基（Fmoc），侧链γ-氨基接入叔丁氧羰基（Boc），羧基保持游离状态。Fmoc基团具备碱敏感性，可在哌啶体系下快速脱除；Boc基团耐碱、遇酸裂解，两种保护基的反应性互不干扰，实现氨基位点的选择性脱保护与偶联，完美适配固相多肽合成（SPPS）的主流工艺，避免副反应发生，保障多肽链组装的精准性。
理化性质与外观
N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸常温下为白色至灰白色固体粉末，熔点111-113℃，密度约1.243g/cm³，属于低水溶性化合物，微溶于水，可溶于DMSO、甲醇等有机溶剂，酸度系数pKa约3.79。其光学纯度高，旋光度[α]20/546为14.5±1°（c=1%，甲醇），手性构型稳定，能保证合成产物的立体专一性，符合医药中间体的严苛标准。
合成方法
工业上N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸多以Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸为原料，与二碳酸二叔丁酯在碱性缓冲体系中反应，经纯化后得到高纯度产物，收率与纯度均可满足规模化生产需求。
图1 N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸的合成反应式
参考文献[1]报道，将 50 g（146.8 mmol）Fmoc-Dab-OH 混悬于 700 mL 丙酮 - 水（体积比 1:1）混合溶剂中，在 0~10℃条件下加入 38.4 g（176.1 mmol）二碳酸二叔丁酯 [(Boc)₂O]，用 0.5 N 氢氧化钠溶液调节 pH 值至 7.5~8，反应 4 小时后，经后处理得到 56 g的N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸，收率 86.62%，高效液相色谱纯度 99.4%。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: GL BIOCHEM SHANGHAI - CN105348147, 2016, A.Location in patent: Paragraph 0020.