1-(乙氧基羰甲基)哌嗪的合成应用

2026/4/6 8:02:15 作者:火星人

1-(乙氧基羰甲基)哌嗪别名:1-哌嗪乙酸乙酯,无色至淡黄色粘稠液体,主要用于合成含哌嗪环的药物分子,是药物化学中重要的构建砌块,也可用于多肽合成、杂环化合物及功能材料的制备,还可作为含双氮杂环的酯类试剂,参与亲核取代、缩合等反应。

合成应用

1、(4-苯甲酰基哌嗪-1-基)乙酸乙酯的制备:在氮气氛下,使1-(乙氧基羰甲基)哌嗪(5.1g)溶解在四氢呋喃(300ml)中,在冰水浴冷却下,向其中加入三乙胺(8.25ml)和苯甲酰氯(3.44ml)。使反应液升温至室溫,搅拌4小时。用乙酸乙酯(200ml)和饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)分配反应液。将分取的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)、水(100ml)、饱和食盐水(100ml)洗涤后,用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂,由此得到为无色油状物的标题化合物(8.19g,定量的)[1]。

1-(乙氧基羰甲基)哌嗪的应用一

2、专利CN202511278235.1实施例5:化合物6a的制备,将中间体5(0.45mmol)溶于二氯甲烷(5mL)中,加入1-(乙氧基羰甲基)哌嗪(0.54mmol),DIPEA(0.90mmol),室温下反应4h。TLC检测,反应结束后,将反应液冷却至室温,减压旋蒸除去溶剂。加入1N稀盐酸溶液(20mL),用乙酸乙酯萃取(15mL×3),收集并合并有机相,用饱和食盐水(20mL)洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩。用硅胶柱层析进一步纯化,再经二氯甲烷/正己烷重结晶得到目标化合物6a。白色固体粉末,产率55%,熔点:242.2‑244.6℃,纯度:97.8%[2]。

1-(乙氧基羰甲基)哌嗪的应用二

3、专利CN202411580229.7实施例1合成含Ⅰ型季铵离子接头的睾酮衍生物第二步,取肟羧酸混合物i于N,N‑二甲基甲酰胺中,加入DCC,N‑羟基丁二酰亚胺, 按摩尔比1:1.2:1.2投料,室温反应5h,薄层硅胶板展板极性二氯甲烷/甲醇=20:1,原料几乎反应完全后,过滤除去脲盐,滤液加入反应瓶中,加入1.2eq的1-(乙氧基羰甲基)哌嗪,通过加入三乙胺调节反应液pH值为8.0,保持室温继续反应1h,薄层硅胶板展板极性二氯甲 烷/甲醇=20:1,活化酯反应完全,加水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩得化合物ii,收率约82%[3]。

1-(乙氧基羰甲基)哌嗪的应用三

参考文献

[1] 卫材R&D管理有限公司. 苯氧基吡啶衍生物的制备方法:CN200780019520.5[P]. 2009-06-10.

[2] 山东第二医科大学. 一种哌嗪硫脲基取代的苯甲酰胺类HBV衣壳蛋白抑制剂及其制备方法与应用:CN202511278235.1[P]. 2025-12-16.

[3] 菲鹏生物股份有限公司. 类固醇衍生物及其制备方法和完全抗原衍生物及其制备方法:CN202411580229.7[P]. 2025-05-09.

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