简介
3-氨基-2-萘甲酸常温下多为淡黄色至浅褐色结晶固体，化学性质稳定，兼具氨基与羧基双活性官能团，易溶于四氢呋喃、DMF等有机溶剂，微溶于水。该化合物可在氩气保护下与光气发生酰化反应制备中间体，是合成芳香类功能衍生物的重要有机原料。
3-氨基-2-萘甲酸的性状
用途
3-氨基-2-萘甲酸可在铜粉与碳酸钾作用下，与2-氟碘苯经高温偶联反应，合成对应的萘基芳香羧酸类目标产物。向3-氨基-2-萘甲酸（5.27克，28.2毫摩尔，1.1当量）、铜粉（0.56克，8.82毫摩尔，0.34当量）、K2CO3（3.91克，28.3毫摩尔，1.1当量）和2-氟碘苯（3.0毫升，25.7毫摩尔，1当量）的混合物中加入环己醇（56毫升）。将混合物在160°C下搅拌12小时。在80°C下真空蒸发挥发物。用己烷洗涤所得固体。将混合物溶解于水中。用硅藻土过滤混合物。向滤液中加入4N盐酸水溶液（10毫升），生成黄色沉淀。通过过滤收集固体。用H2O洗涤固体。在110°C下真空干燥固体，得到最终产品[1]。
此外，3-氨基-2-萘甲酸可先与光气发生酰化环合反应制得中间体，再经碱促亲核取代反应引入烷基，用于合成定制芳香类功能衍生物。例如：在室温下，将15 wt%的光气甲苯溶液（1.5 mL，2.10 mmol，1.2 equiv）逐滴加入到3-氨基-2-萘甲酸（181 mg，0.97 mmol）于干燥四氢呋喃（THF）（10 mL）的溶液中，反应在配备搅拌棒的烘箱干燥的25 mL圆底烧瓶中进行，反应气体为氩气（Ar）。在室温下搅拌混合物24小时，然后用己烷（15毫升）稀释。通过过滤收集所得沉淀物，并在高真空下干燥。将固体（1 mmol）加入配有搅拌棒的烘箱干燥圆底烧瓶中，用无水DMF（2 mL）溶解，然后用冰浴冷却至0°C。向反应中加入iPr2NEt（0.4 mL，2.3 mmol，2.3当量）和烷基卤化物（3.2 mmol，3.2当量）。让反应物升温至室温，并搅拌24小时。将反应物倒入碎冰（20毫升）中，过滤收集所得沉淀物[2]。
参考文献
[1] Shining Visible Light on Reductive Elimination: Acridine-Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Carboxylic Acids By: Toriumi, Naoyuki; et al. Journal of the American Chemical Society (2022), 144(42), 19592-19602.
[2] Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using pKa-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam By: Khalifa, Muhammad M.; et al. Journal of Organic Chemistry (2020), 85(2), 464-481.