简介
3-氨基丙腈常温下为无色透明液态有机化学品，溶解性良好，可溶于二氯甲烷等常用有机溶剂，化学活性较强；其核心用途为有机合成关键原料与中间体，可制备有机合成粗产物。
3-氨基丙腈的性状
合成
方法一：在5mm真空NMR管中，将无水氨引入钯络合物（3mg，3.98103mmol）和丙烯腈（0.026mL，3.98101mmol）的d6-苯（0.5mL）溶液中。冷却反应混合物。通过多次冻融循环排空混合物。将核磁共振样品在60°C的硅油中保持12小时。冷却反应混合物。通过1H NMR光谱和气相色谱-质谱分析粗产物。将反应混合物转移到装有氧化铝（约1cm）的短玻璃柱（0.715cm）中，用乙醚洗脱混合物，通过GC-MS分析得到澄清的淡黄色溶液，从而获得产物3-氨基丙腈。
方法二：将氯化铜（I）（0.69 g，7.0 mmol）和氯化钾（0.50 g，6.7 mmol）悬浮在H2O（0.6 mL）中。将所得悬浮液在70°C下加热1小时，以产生Nieuwland催化剂混合物K[CuCl2]。将温度降至50°C。在pH 7.0的H2O（0.5 mL）溶液中同时加入KCN（65 mg，1.0 mmol）（注射泵），在15分钟内将乙炔（由CaC2添加到H2O中产生）鼓泡到混合物中。观察反应混合物从棕色悬浮液变为棕色溶液，然后变为黄色/橙色溶液。在50°C下搅拌反应物。通过1H-NMR光谱监测反应，用CDCl3提取反应等分试样以获得丙烯腈。使用NaOH将NH3/NH4Cl（1.0 M；8.0 mL，8.0 mmol）和H2O/D2O（1:1，2 mL）的混合物调节至pH 9.2。向混合物中缓慢加入丙烯腈（0.13 mL，2.0 mmol）。在室温下搅拌反应混合物。6小时后，通过在D2O中稀释等分试样，通过1H-NMR光谱监测反应，以获得3-氨基丙腈[2]。
用途
3-氨基丙腈用作该合成反应的关键官能团引入原料，参与中间体的制备与结构构建。例如：将3-氨基丙腈（0.215 mL，2.94 mmol）加入到102（725 mg，1.96 mmol）、DIPEA（1.0 mL，5.87 mmol）和溴代三吡咯烷基六氟磷酸鏻（1.369 g，2.94毫摩尔）在DCM（50 mL）中的搅拌溶液中。将所得溶液在环境温度下搅拌4小时。将反应混合物蒸发至干，重新溶解在EtOAc（125 mL）中，并依次用2M HCl（75 mL）和饱和盐水（75 mL”）洗涤。将有机层用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到粗产物[3]。
参考文献
[1] Parent-amido (NH2) palladium(II) complexes: Synthesis, reactions, and catalytic hydroamination By: Kim, Youngwon; et al. Comptes Rendus Chimie (2016), 19(5), 614-629.
[2] Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism By: Patel, Bhavesh H.; et al. Nature Chemistry (2015), 7(4), 301-307.
[3] Design and Optimization of Pyrazinecarboxamide-Based Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Leading to a Clinical Candidate Dimethylpyrazinecarboxamide Phenylcyclohexylacetic Acid (AZD7687) By: Barlind, Jonas G.; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(23), 10610-10629.