5α- 胆甾烷(5α-Cholestane)是一种饱和的甾族碳氢化合物，为胆固醇的还原衍生物，是重要的生物标志化合物与有机合成标准品。5α-胆甾烷为白色结晶固体，极易溶于己烷、乙醚、乙酸乙酯、乙醇，几乎不溶于水，化学性质极稳定，耐酸碱、耐高温，是地质体中最稳定的甾族化合物之一。
合成方法
氩气保护下，向烘干的10mL封管中依次加入锌粉(65.4mg,1mmol) , 溴代胆甾烷(228.8mg,0.5mmol),CH3CN(2.5mL)和H2O(27μL,1.5mmol)(若烷基氯化物为液体，则在乙腈之后加入体系)，旋好塞子，置于80℃油浴反应30h。短硅胶柱抽滤，DCM洗涤，浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为正戊烷，产物5α-胆甾烷为白色固体180.7mg，收率97％，1HNMR纯度大于98％[1]。
吸附研究
原陇苗等人采用沉淀聚合法,以胆固醇、去氧胆酸、β-谷固醇为虚拟模板,丙烯酸(AA)为功能单体,偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂,乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)为交联剂,制备甾烷类分子印迹聚合物(MIPs)和空白分子印迹聚合物(NIP)。采用扫描电子显微镜(SEM)、X射线光谱(XRD)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和比表面积(BET)表征聚合物形貌和结构,并考察其对甾烷类物质的吸附性能。分析结果表明,甾烷类分子印迹聚合物尺寸均一、分散性好,是表面密布孔穴的球形纳米颗粒。吸附性能研究结果表明,MIPs对5α-胆甾烷的吸附能力明显强于NIP,且三种MIPs相比,去氧胆酸、β-谷固醇分子印迹聚合物对5α-胆甾烷的吸附强于胆固醇分子印迹聚合物。通过吸附动力学研究发现,MIPs对5α-胆甾烷的吸附过程符合准二级动力学模型,主要受化学吸附控制;MIPs和NIP的等温吸附符合Langmuir等温吸附模型和Scatchard模型,表明MIPs对5α-胆甾烷具有特异选择性吸附能力,且吸附过程属于单分子层吸附,最大吸附量为0.735mg/g。表明胆固醇、去氧胆酸、β-谷固醇三种虚拟分子印迹聚合物均对5α-胆甾烷具有较高的分子识别能力及选择性[2]。
参考文献
[1] 中国科学院上海有机化学研究所. 一种卤化物氢解的方法:CN201910566836.0[P]. 2020-12-29.
[2] 原陇苗,马荣,陈建珍,等. 分子印迹聚合物微球制备及其对5α胆甾烷吸附性能研究[J]. 石油实验地质,2024,46(5):1098-1109. DOI:10.11781/sysydz2024051098.