背景及概述
2-甲基-5-硝基吡啶，英文名称2-Methyl-5-nitropyridine，CAS号31564-34-4，分子式C₆H₆N₂O₂，分子量138.13，是一类重要的含氮杂环芳香族化合物，也是精细化工与医药合成中常用的中间体。
特性
2-甲基-5-硝基吡啶外观通常为淡黄色至棕黄色结晶或结晶性粉末，具有一定的芳香族化合物特征气味。熔点约59–63℃，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，在常温常压下性质相对稳定，受热、光照条件下不易快速分解，适合常规储存与反应使用。
2-甲基-5-硝基吡啶分子结构由吡啶环、甲基与硝基构成，取代位点具有良好的反应活性：甲基可进一步氧化为羧基、醛基，硝基可还原为氨基，吡啶环本身也能发生亲电或亲核取代反应，因此在有机合成中常作为多功能砌块使用，是连接多种结构单元的关键中间体。
制备
工业上一般以2-甲基吡啶为原料，经选择性硝化反应制备2-甲基-5-硝基吡啶，通过控制硝酸浓度、反应温度与酸度，实现5位优先硝化，减少副产物生成，再经冷却结晶、重结晶或精馏得到高纯度产品，工艺路线成熟，适合规模化生产。参考文献[1]报道2-甲基-5-硝基吡啶的合成方法。
图1 2-甲基-5-硝基吡啶的结构确证图谱
用途
2-甲基-5-硝基吡啶最主要的用途集中在医药与农药中间体领域。硝基还原后生成的2-甲基-5-氨基吡啶，是合成多种药物的核心片段，常用于抗细菌、抗真菌、抗病毒药物及神经系统调节类药物的结构构建。同时，因其吡啶环具有良好的生物相容性与靶点结合能力，也被广泛用于除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂等农用化学品的研发。此外，2-甲基-5-硝基吡啶还可用于染料、感光材料及特种助剂的合成，利用其芳香环与极性取代基的共轭结构，改善材料的着色性能、光学稳定性与电子传输特性，在精细化工领域应用价值突出。
参考文献
[1]F2G LTD.Patent: WO2008/62182 A1, 2008 ;Location in patent: Page/Page column 117 ;