N-丁基苯磺酰胺的制备与应用

2026/5/6 8:01:59 作者:风华

简述

N-丁基苯磺酰胺是一种分子式为C10H15NO2S,分子量为213.3的化合物,其不仅是一个重要的化工中间体,还是尼龙的良好增塑剂,经增塑,增韧后可以使经扩链后的尼龙1010柔韧性有明显提高[1]。常温常压下,N-丁基苯磺酰胺可以稳定存在,性状一般为无色透明液体,沸点很高,实验测定数据为314℃。

N-丁基苯磺酰胺.jpg

制备工艺[2]

文献报道,N-丁基苯磺酰胺一般采用苯磺酰氯和正丁胺为原料,使用三乙胺等三级胺为缚酸剂,合成得到。这些合成方法中,均需使用大量有机溶剂和三级胺,生产成本高,处理复杂,并会有三级胺残留导致产品质量不高,因此这些合成方法不能够适用于工业化生产。此外,业界还采用苯磺酰氯和3当量的正丁胺为原料,高浓度氢氧化钠溶液为缚酸剂,硅铝复合多孔催化剂和超声波为辅助手段的方法来生产N-丁基苯磺酰胺。这种生产方法可以避免三级胺在产品中的残留,但由于高浓度的氢氧化钠溶液的碱性强,会导致苯磺酰氯水解,从而使反应的收率低;另外,由于氢氧化钠溶液的碱性太强,会不可避免生成副产物N-丁基二苯磺酰亚胺,降低N-丁基苯磺酰胺的纯度和收率。鉴于N-丁基苯磺酰胺是一个极其重要的化工原料,有着非常大的市场需求,因此,寻找一种新颖的合成工艺来改善反应条件,抑制杂质的生成,获得高收率、高纯度的产品,并实现其工业化生产是非常有意义的。

在做了大量实验的基础上,有机合成技术领域报道了一种N-丁基苯磺酰胺固相合成法,能够解决现有技术中制备N-丁基苯磺酰胺存在的上述问题。具体地,步骤如下:(1)加料反应:苯磺酰氯,正丁胺原料和无机碱性化合物进行无溶剂固相反应;(2)抽滤:分离并使用有机溶剂洗涤反应后的固体,将有机相合并;(3)蒸馏提纯:在真空下对合并的有机相进行减压蒸馏提纯,收集150~160℃/0.5mmHg的馏分,即可得到N-丁基苯磺酰胺。该发明采用苯磺酰氯,正丁胺原料和无机碱性化合物进行无溶剂固相反应来合成N-丁基苯磺酰胺,具有流程简单,反应条件温和,合成速率快,安全环保的优点,所得的N-丁基苯磺酰胺具有收率高,纯度高和品质好优点,市场前景广阔。

应用

N-丁基苯磺酰胺主要用在聚酰胺、纤维素类树脂和尼龙塑料等领域,另一方面还用于胶乳黏合剂、热熔黏合剂、印刷油墨和表面涂层领域[2]。为进一步了解该化合物在工业领域的重要性,下面就其部分应用实例展开详细介绍:

实例一

制备一种抗衰减尼龙光纤紧套材料,其由以下组分组成:脂肪族尼龙12为60~80份,尼龙610为5~30份,环烯烃类共聚物1~15份,马来酸酐接枝无定形聚烯烃0.5~8份,受阻酚类抗氧剂0.4~1份,亚磷酸酯抗氧剂0.2~0.5份,N-丁基苯磺酰胺2~5份和N,N-二甲基对甲苯磺酰胺0.2~1份。其中,脂肪族尼龙12,尼龙610相对粘度在2.7以下;环烯烃类共聚物选自密度为1.01±0.01g/cm3的乙烯和降冰片烯共聚物TOPAS树脂。所得抗衰减尼龙光纤紧套材料不易结晶,透明度高,热膨胀系数低,大大降低了光纤衰减损耗[3]

实例二

合成一种具有阻燃效果的汽车蓄电池箱体材料,其由以下重量份数配比的材料制成,包括聚丙烯35-44份,聚砜6-12份,聚芳醚酮20-25份,石墨8-10份,玻璃纤维14-16份,PVC树脂7-10份,氯醋树脂6-9份,亚油酸10-14份,氧化铬3-8份,硼酸5-10份,聚己内酯多元醇8-12份,N-丁基苯磺酰胺9-10份,钛酸钾晶须13-15份等。最终制备得到的汽车蓄电池箱体材料阻燃效果好,抗冲击强度高,成型收缩率小[4]

有关研究

实验研究不同添加量的增塑剂N-丁基苯磺酰胺(N-BBSA)对尼龙612结构与性能的影响。结果表明:随着N-BBSA添加量的提高,尼龙612分子间氢键作用减弱,材料的熔体质量流动速率,断裂伸长率与冲击强度逐渐提高,而拉伸强度,弯曲强度与弯曲模量逐渐降低;N-BBSA添加量越高,材料的结晶温度,熔融温度越低,结晶度先减小后升高[5]

参考文献

[1]郭宝华,徐军,钱震宇,等.高柔韧性尼龙1010材料的制备[J].橡塑技术与装备, 2008, 34(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1009-797X.2008.01.005.

[2]陆军,胡宇航,刘辉,等.N-丁基苯磺酰胺固相合成法:CN201911160520.8[P].

[3]金蕊.抗衰减尼龙光纤紧套材料及其制备工艺:CN201510001922.9[P].

[4]邢昌平,廖云峰,晋士昌,等.一种具有阻燃效果的汽车蓄电池箱体材料及其制备方法:CN201611270265.9[P].

[5]孙刚伟,佐洪涛.N-丁基苯磺酰胺对尼龙612力学性能及结晶行为的影响[J].上海塑料, 2025, 53(2):31-35.

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