介绍
反-2-己烯（trans-2-Hexene）是分子式为C₆H₁₂的直链脂肪单烯烃，为2-己烯的反式立体异构体，其碳碳双键位于碳链2位与3位碳原子之间，两个烷基取代基分布于双键平面的两侧，这种对称的反式构型使其分子偶极矩远低于顺-2-己烯，不溶于水，可与乙醇、乙醚、石油醚等多数有机溶剂任意混溶，化学性质活泼，碳碳双键可发生加成、氧化、聚合、异构化等烯烃特征反应，工业上主要从石油烃裂解馏分中经精馏分离提纯获得，常被用作有机合成中间体、有机溶剂、烯烃共聚单体。
图一 反-2-己烯
合成
加氢反应在配备内部冷却系统、温度控制单元与取样阀的帕尔（Parr）不锈钢高压反应釜中进行。先将反应釜预热、抽真空，通氮气吹扫置换后冷却至室温；随后通过移液套管，加入苯乙烯（0.25 mL，2.10 mmol）与Pd3配合物（0.0014 g，0.0027 mmol）的甲苯（20 mL）溶液。用氢气对反应釜多次吹扫置换后，设定目标反应压力与温度，开启搅拌并反应至指定时长。反应结束后，先冷却反应釜，关闭气源，放空排出过量氢气；再用配有0.45 μm微孔滤膜的注射器取样，进行气相色谱（GC）分析。检测采用瓦里安CP-3800型气相色谱仪（ZB-5HT色谱柱，规格30 m × 0.25 mm × 0.1 μm），以计算底物转化率。在假定体系物料平衡为100%的前提下，对比底物反-2-己烯与产物的色谱峰面积计算得到[1]。
图二 反-2-己烯的合成
取1 mL催化剂的氘代苯（C₆D₆）储备液（含催化剂4.07 mg/0.004 mmol或8.14 mg/0.008 mmol），储备液中同时含有浓度为0.050 mmol·mL⁻¹的均三甲苯作为内标物。先将上述溶液转移至可加压的杨氏（Young’s）气密型舒伦克管中，随后加入0.400 mmol炔烃底物：液态炔烃采用微量移液枪移取加入，固态炔烃则在惰性气氛手套箱中称量后加入。炔烃底物加毕后，对舒伦克管进行三次冷冻-抽真空-解冻循环除气，随后充入5.0高纯级氢气至体系压力为1.5 bar。将所得含有产物反-2-己烯的溶液在设定温度（室温至80 ℃区间内）、1500 rpm转速下搅拌反应至设定时长[2]。
图三 反-2-己烯的合成2
参考文献
[1] AKIRI S O, NGCOBO N L, OJWACH S O. Comparative Study of Homogeneous and Silica Immobilized N N and N O Palladium(II) Complexes as Catalysts for Hydrogenation of Alkenes, Alkynes and Functionalized Benzenes[J]. Catalysis Letters, 2020, 150(10): 2850-2862.