2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺英文名:4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline,CAS号:1207314-85-9,常温下为无色至淡黄色透明液体,有芳香气味,难溶于水,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF等有机溶剂。2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺主要合成双酰胺类杀虫剂(如modoflaner)的关键前体,用于构建含氟药物分子,改善脂溶性、代谢稳定性与生物利用度,也可作为特种含氟聚合物、液晶单体、高耐候涂层及特种染料的合成单体或改性剂。

应用实例
以2-氟硝基苯和邻三氟甲基苯胺为起始原料进行环丙氟虫胺及其中间体的合成。首先,2-氟硝基苯用LDA经氟的邻位锂化等反应合成中间体2-氟-3-硝基苯甲酸,邻氨基三氟甲苯与七氟异丙基碘反应,生成关键中间体2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺,然后将两个片段结合得中间体2-氟-3-硝基-N-[4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-(三氟甲基)苯基]-苯甲酰胺,然后使用溴化钠和次氯酸钠等进行溴化反应,再通过钯碳催化加氢将硝基还原为氨基,最后两步对氟苯甲酰氯和环丙基甲醛进行亲核反应生成目标产物。在合成目标产物以及中间体的过程中,通过对溶剂、温度和当量比等反应条件的筛选,提高了目标产物的纯度与收率[1]。
将460.0g水、140.0g乙酸乙酯、93.1g苯胺、365.6g保险粉、176.4g碳酸氢钠、0.5g四丁基氯化胺,依次加入到带有机械搅拌、冷凝管、滴液漏斗、温度计的1000mL四口烧瓶中。开启搅拌,降温至7℃,加入256.4g2‑溴七氟丙烷,保温反应2h,取样,液相色谱分析原料≤0.2%,蒸馏回收过量的2‑溴七氟丙烷;再通入184.7g三氟溴甲烷,继续保温反应3h,取样,液相色谱分析原料≤0.2%,得到中间体2-三氟甲基-4-(七氟异丙基)苯胺,再升温至57℃,1h滴完215.0g30%双氧水,再保温反应3h,取样,液相色谱分析原料≤0.2%,停止反应,静止0.5h后分去水层,100.0g水洗有机相,有机相负压蒸馏得到389.5g淡黄色油状物,含量97.3%(液相色谱,外标法),以2‑溴七氟丙烷计算三步收率92.9%[2]。

参考文献
[1] 韩泽伟. 环丙氟虫胺的合成工艺研究[D]. 浙江:浙江工业大学,2022.
[2] 湖南速博生物技术有限公司. 一锅法合成溴虫氟苯双酰胺中间体的方法:CN202510899832.X[P]. 2025-09-30.