对叔丁基苯甲酸甲酯是一种苯甲酸甲酯类化合物,常温常压下为透明无色至黄色液体,具有一定的酯香气味,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。对叔丁基苯甲酸甲酯可由对叔丁基苯甲酸和甲醇在浓硫酸的催化作用下通过酯化缩合反应制备得到,该物质可用作精细化工生产原料,有文献报道它可用于紫外线吸收剂巴松1789的合成。

图1 对叔丁基苯甲酸甲酯的性状图
合成工艺
以对叔丁基苯甲酸和甲醇为原料,无水三氯化铁为催化剂,采用蒸馏分水工艺,在回流温度下合成了对叔丁基苯甲酸甲酯。在反应过程中,对叔丁基苯甲酸甲酯的生成转化率受催化剂用量、反应时间及醇酸摩尔比等因素影响。通过单因素优化,确定最佳反应条件为:甲醇与对叔丁基苯甲酸的物质的量之比为5:1,催化剂用量为对叔丁基苯甲酸质量的8.4%,反应时间为3小时,回流温度下反应。在此条件下,对叔丁基苯甲酸甲酯的转化率可达92.5%。最终产物经沸点测定和折光率测定予以确证。[1]
制备紫外线吸收剂巴松
对叔丁基苯甲酸甲酯在工业生产领域中可用作紫外线吸收剂巴松1789的合成原料,也可用作防晒剂阿伏苯宗使用。以氢化钠为催化剂、甲苯为溶剂,以对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯为原料,通过缩合反应合成了紫外线吸收剂巴松1789。对叔丁基苯甲酸甲酯 在反应中与对甲氧基苯乙酮的摩尔比为1.1:1。采用单因素法考察了反应的影响因素,得出较佳工艺条件为:反应温度80 °C,反应时间5 h。在此条件下,对叔丁基苯甲酸甲酯 与对甲氧基苯乙酮顺利发生缩合反应,产品产率达到69.8%,经过后处理可得到类白色产品。[2]
参考文献
[1] 胡为民,赵红英,郭彦辉,等.无水三氯化铁催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯[J].河南科学, 2002, 20(5):3.
[2] 宗春燕,丁伟,苏学军.紫外线吸收剂巴松1789的合成工艺[J].安徽化工, 2015, 41(6):3.