背景及概述
1-溴二苯并呋喃,别名1-溴二苯并[b,d]呋喃,CAS号50548-45-3,分子量247.09,常温下为白色至浅灰色结晶粉末,熔点67℃,沸点343.8℃,密度1.577g/cm³,闪点161.7℃,具有优异的热稳定性,是二苯并呋喃母核1号位被溴原子取代的重要卤代杂环中间体。
制备工艺
采用定向溴化法工业化制备1-溴二苯并呋喃[1],以廉价二苯并呋喃为起始原料,在碱催化条件下与溴化试剂发生区域选择性亲电取代反应,通过精准控制反应温度和物料配比,定向在1号位引入溴原子,粗品经重结晶提纯后纯度可达99%以上。
近年公开的绿色合成专利路线以邻二卤代物为起始原料,经三步反应先得到3,4-二氢二苯并呋喃-1-酮,再经DDQ氧化得到二苯并呋喃-1-醇,最后与三溴化磷反应得到1-溴二苯并呋喃,该路线试剂成本低、操作简便,大幅降低了传统工艺的三废排放和设备腐蚀风险。

图1 1-溴二苯并呋喃的合成反应式
应用
1-溴二苯并呋喃是OLED光电材料的关键中间体,通过溴位点的Suzuki、Heck等偶联反应,可构建含二苯并呋喃骨架的蓝光发光主体材料,大幅提升器件的发光效率和使用寿命。
医药合成领域,1-溴二苯并呋喃作为杂环砌块用于构建复杂手性药物分子,支撑多款中枢神经系统类创新药的研发与规模化生产。
此外,1-溴二苯并呋喃还可用于制备荧光标记探针,在生物分析和医学示踪实验中作为特异性识别基团,提升检测体系的灵敏度和稳定性。
安全与储运
1-溴二苯并呋喃对皮肤和眼睛具有刺激性,操作时需佩戴护目镜、丁腈防护手套和防尘口罩,避免吸入粉尘,皮肤接触后立即用大量流动清水冲洗,溅入眼睛需翻开眼睑持续冲洗并及时就医。储存需密封放置在阴凉、干燥、通风的室温库房内,远离强氧化剂、强酸强碱,严禁靠近明火和高温热源。
参考文献
[1]Gilman et al.Some 1,2-, 2,3- and 3,4-Disubstituted Dibenzofurans.[J]Journal of the American Chemical Society, 1954 , vol. 76, p. 5783,5784.