背景及概述
3-氨基苯甲酸甲酯，又名间氨基苯甲酸甲酯，是一种兼具氨基与酯基的芳香族精细化工中间体，常温下为白色至微浅黄色结晶粉末，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂，不溶于烷烃类溶剂，是医药、染料、农药及有机合成领域的重要基础原料。
制备
以间硝基苯甲酸甲酯还原法制备3-氨基苯甲酸甲酯[1]。先以间硝基苯甲酸与甲醇经浓硫酸催化酯化，制得间硝基苯甲酸甲酯；再采用催化加氢、铁粉还原或水合肼还原，将L硝基还原为氨基，反应液经中和、过滤、减压蒸馏、重结晶提纯，得到高纯成品。该工艺路线成熟、原料易得、反应选择性好，副产物少，产品纯度可达99%以上，适合工业化批量生产。3-氨基苯甲酸甲酯耐低温、常温避光储存不易氧化受潮，高温强酸碱环境会促使'ver酯键'水解生成间氨基苯甲酸。
图1 3-氨基苯甲酸甲酯的合成反应式
应用
3-氨基苯甲酸甲酯是合成解热镇痛药、抗炎药、抗心律失常药及造影剂中间体的关键原料，常用于构建含氨基芳香环药物分子骨架；染料工业用于制备活性染料、酸性染料、偶氮染料中间体，可提升染料着色力与色牢度；农药方面用作杀菌剂、植物生长调节剂合成砌块；3-氨基苯甲酸甲酯分子中间位氨基具有强还原性与亲核活性，酯基可发生水解、醇解、氨解反应。有机合成中可通过重氮化、酰化、缩合等反应，衍生出多种功能芳香化合物，用途极为广泛。
随着医药创新、染料升级与精细化工行业持续发展，3-氨基苯甲酸甲酯凭借结构反应活性高、工艺成熟、下游适配性强的优势，市场需求稳定，国产化产能充足，已成为精细化工产业链中不可替代的芳香族中间体。
参考文献
[1]European Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 76, p. 343 - 351.