简述
甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷又名β-D-甲基吡喃葡萄糖苷，英文名称Methyl β-D-glucopyranoside，属于非还原性糖苷类化合物，常温下一般表现为白色至类白色固体粉末，稳定性较高。从物质结构的角度分析，该物质可由葡萄糖的异头羟基与甲醇反应形成。
应用
以甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷为起始原料，选择性地合成6-O-三苯甲基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷，再经异丁酰化和去三苯甲基保护基反应得到2,3,4-三-O-异丁酸-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷酯，然后乙酯化生成6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷，最后经无水HBr乙酸溶液处理后水解即可得到目标产物6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖（结构图如下）。将6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖以0.05-10μg/g烟草的量添加于卷烟中，燃吸过程中该物质裂解向烟气中释放26.10μg/mg异丁酸，具有使卷烟烟气柔和，减少刺激性，杂气，改善余味，增强协调性的作用[1-2]。
此外，以甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷(MG)与脂肪醇、正己醇、正辛醇、正癸醇和正十二醇反应则可合成相应的辛基葡萄糖苷(OG)。在2.5ml规模上优化合成OG的初始反应条件，即8%的含水量、100mM的MG和6小时的反应时间，产率为53%。在100mM MG时，最大转葡萄糖基化/水解比为2.79，有利于高产品收率。基于优化的条件，反应器在50ml的水平下运行，MG转化为OG的转化率为60%[3]。
有关研究
羟基自由基被认为是氧气脱木素过程中导致碳水化合物降解的主要物质。在甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷与光化学产生的羟基自由基的反应研究中，进行了涉及碳水化合物模型化合物和光化学产生的羟基自由基或钾超氧化物的反应，以研究糖苷键的切割。实验表明，羟基自由基通过取代D-葡萄糖的取代反应降解甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷中的糖苷键。一旦糖苷键断裂，还原性碳水化合物就会发生一系列反应，形成醛糖酸和低级醛糖。对照实验证实，在其他相同条件下，在没有紫外光的情况下不会发生反应[4]。
参考文献
[1]马宇平,毛多斌,陈芝飞.6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成及应用[J].烟草科技, 2008(11):4.DOI:10.3969/j.issn.1002-0861.2008.11.008.
[2]马宇平,陈芝飞,戴建国,等.6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖在卷烟中的应用:CN200810231525.0[P].
[3]Mohd. Younis Rather,Saroj Mishra,Vijeshwar Verma,等.Biotransformation of methyl-β-D-glucopyranoside to higher chain alkyl glucosides by cell bound β-glucosidase of Pichia etchellsii.[J].Bioresource Technology, 2012, 107(none):287-294.DOI:10.1016/j.biortech.2011.11.061.
[4]D,F,Guay,et al.Mechanisms of Oxidative Degradation of Carbohydrates During Oxygen Delignktcation. I. Reaction of Methyl β-D-Glucopyranoside with Photochemically Generated Hydroxyl Radicals[J].Journal of Wood Chemistry & Technology, 2000.DOI:10.1080/02773810009351890.