色酚AS-BO的简介及合成

2026/5/22 8:00:42 作者:棋桦

色酚AS-BO‌是一种重要的有机化工中间体,常温下为浅米色粉末,不溶于水及碳酸钠溶液,可溶于二甲苯和烧碱溶液,溶液呈黄色。主要用途用作‌棉织物印染的打底剂‌,适用于棉、黏胶纤维、蚕丝、锦纶等纤维的染色与印花;作为‌快色素和有机颜料的中间体‌,用于制造高性能染料;与红色基B配合可染出紫酱色,具有较好的‌日晒牢度‌。

下游产物合成

1 4,4′-[(6,7,9,10,17,18,20,21-八氢二苯并[b,k] [1,4,7,10,13,16]六氧杂环十八烷-2,14-二基)双(2,1-偶氮二基)]双[3-羟基-N-1-萘基-2-萘甲酰胺],收率:87%,将 4,4'-二氨基二苯并-18-冠醚-6 (5.0 g) 溶于浓盐酸 (15 ml) 中。将溶液冷却至 0-5 °C。在 0-5 °C 下剧烈搅拌 1 小时,同时将溶于水 (10 ml) 的亚硝酸钠 (0.029 mol) 滴加至溶液中。用磺酰胺酸消除过量的亚硝酸,直至溶液对淀粉碘化钾试纸呈阴性。将萘酚(0.034 mol)溶于200 ml 0.2 M 氢氧化钠溶液中。将混合物缓慢加热至90 °C。将所得的澄清溶液冷却至室温。将稀醋酸溶液滴加至该溶液中,直至获得偶合剂的细微分散液。将悬浮液冷却至0 °C。在搅拌下将色酚AS-BO‌缓慢加入悬浮液中。反应过程中使用乙酸钠将pH值维持在6-7之间。在0 °C下搅拌混合物3-4小时。将溶液加热至90 °C。过滤沉淀出的染料。用甲醇重结晶沉淀出的染料。

2 3-[(1E)-2-[2-羟基-3-[(1-萘基氨基)羰基]-1-萘基]偶氮基]-4-甲基苯甲酸,将0.5克(0.003摩尔)3-氨基-4-甲基苯甲酸溶于6毫升冰醋酸中。向混合物中加入2毫升浓硫酸。在搅拌下,缓慢加入等摩尔(1:1)的NaNO₂溶液(0.45克,0.003摩尔)。在0-5°C下搅拌反应混合物2小时。加入适量尿素,使过量的NaNO₂失活。加入预冷的碳酸钠水溶液,将反应混合物的pH值维持在6。向反应混合物中加入含有等摩尔偶联组分色酚AS-BO‌(溶于20 mL DMF)的溶液。搅拌4小时。过滤所得染料。用热水洗涤染料。干燥滤余物。用乙醇重结晶残留物。通过薄层色谱法检测化合物的纯度,得到3-[(E)-(3-羟基-N-(萘-1-基)萘-2-羧酰胺)偶氮基]-4-甲基苯甲酸。[1]

色酚AS-BO‌下游产物合成.jpg

参考文献

[1] Prashantha, A. G.; et al Synthesis and studies on novel toluic acid-based azo dyes Rasayan Journal of Chemistry (2021), 14(3), 1635-1642

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