3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的合成与有机应用

3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇别名：3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇，白色至淡黄色结晶粉末，熔点：139–141°C，不溶于水，溶于有机溶剂。3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇在合成抗氧剂中间体、聚合物添加剂以及有机合成砌块中应用广泛。

合成方法

分别称取3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸82.5克(0.33mol)，四氢呋喃200ml，还原剂Zn(BH₄)₂ 16克(0.17mol)加入玻璃反应器中，搅拌升温至63℃，反应时间7小时，取样检测合格后，在80℃蒸馏回收四氢呋喃；向体系加入300克甲醇萃取产物，滤盐浓缩后得到大量晶体析出，该产物为3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇，收率95.0%[1]。

应用

专利CN202011236186.2提供了一种受阻酚抗氧剂330的制备的合成方法，以3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸为初始原料，经过还原成3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇，再与均三甲苯在酸性催化剂作用下缩合生成抗氧剂330。在缩合反应过程中，利用相转移催化剂聚乙二醇改善了浓硫酸的催化效果 ,并减少了浓硫酸的 用量，有较大的工业价值。该反应收率较高，最优产量可达95%，得到还原产物纯度较高，在工业化过程中，后处理比较简单。因此，以3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲酸为初始原料，通过还原为醇来合成抗氧剂330，是一条工业价值较大的工艺路线[1]。

将73.6g 2,6-二-叔丁基-4-(羟基甲基)苯酚,12.5g阮内镍和340ml叔丁基醇放入1不锈钢高压釜中,并且在使其密封后用氢置换。从25℃的温度和86.7kg/cm²的氢气起始压力开始,使温度上升至125℃并且在125℃搅拌1小时50分钟。在冷却至室温后,取出反应产物并且通过过滤分离催化剂。通过气相色谱量化获得的反应产物,并且发现以94%的纯度获得化合物17(74.8g)。通过NMR鉴别结构。也可以以与这样的方法相似的方式获得化合物17,在所述方法中使用3,5-二-叔丁基-4-羟基苯甲醛作为起始材料[2]。

参考文献

[1] 兰州精细化工有限责任公司. 一种抗氧剂330的制备方法:CN202011236186.2[P]. 2021-01-22.

[2] 富士胶片株式会社. 着色可固化组合物,抗蚀剂液体,喷墨打印用墨,滤色器,滤色器的制备方法,固态图像传感器,液晶显示器,有机EL显示器,图像显示装置和着色剂化合物:CN201080046028.9[P]. 2012-07-11.