2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟的性质

2026/5/23 8:01:37 作者:钟毓

2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟是一种结构复杂的全氟化有机氟化合物,其分子式为C₁₁H₁₉F₂₃O₃,分子量为422.3。该化合物具有独特的化学性质和潜在的应用价值,特别是在医药中间体和高性能材料科学领域。

2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟

结构与性质

2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟的分子结构具有以下特点,a)全氟化主链:除羟基和氧杂环外,主链9个碳原子均被氟原子取代,形成高度氟化的碳链;b)双三氟甲基取代基:在2位和5位各有一个强吸电子的三氟甲基(-CF₃)取代基,可显著影响分子的电子云分布;c)双氧杂环结构:在3位和6位各有一个氧原子连接的杂环结构(-O-),可能形成醚键或酮基;d)酰氟官能团:末端含酰氟基团(-COF),是一种高反应活性的官能团[1]

2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟的化学性质主要由其官能团决定,1)酰氟基团的高反应活性:-COF基团具有强吸电子效应,使其与亲核试剂(如醇、胺)的亲核取代反应活性极高,反应速率通常比相应的羧酸快1-2个数量级;2)双CF₃的协同电子效应:两个三氟甲基的强吸电子作用可能进一步增强羰基的吸电子能力,加速与亲核试剂的反应,同时可能提高2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟反应的选择性;3)氧杂环的结构调节作用:3,6位的氧杂环可调节分子的极性和空间位阻,可能抑制某些副反应或增强与催化剂的配位能力,提高反应效率;4)双CF₃的空间位阻效应:三氟甲基的体积较大可能阻碍某些区域的反应,形成特定的立体化学结构,这在药物设计中可能具有重要的应用价值[2]

参考文献

[1]牛腾,杨天宇,邓周斌,姜立萍,魏惠荣,刘琦敏,张慧芳,郭昊岩.三氟甲基化试剂的研究进展[J].化学试剂,2022,44(12):1695-1704.

[2]蔡华娟,耿凯,汪称意,李坚,任强.含酚酞结构可溶性共聚型聚酰亚胺的合成与性能[J].精细化工,2024,41(3):607-612.

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