2-氨基-4-羟基蝶啶的反应信息

2026/5/24 8:00:45 作者:南星

2-氨基-4-羟基蝶啶常用名蝶呤(Pterin),是蝶啶类母核化合物,为叶酸、蝶啶类辅酶、荧光探针与金属配合物的关键结构单元。2-氨基-4-羟基蝶啶英文名:2‑Amino‑4‑hydroxypteridine/2‑Aminopteridin‑4(3H)‑one,CAS号:2236‑60‑4,淡黄色至米色结晶粉末,熔点:约300℃,微溶于水,易溶于稀碱、稀酸;中性条件下溶解度较低,广泛用于生物无机化学、药物分子与荧光探针研究。

反应信息

反应一、合成RePtr配合物:向100mL圆底烧瓶中加入2-氨基-4-羟基蝶啶水溶液(163mg,1.0mmol,溶于75mL水),加热至约60℃。随后,将化合物[Re(CO)₃(H₂O)₃]Br的水悬浮液(360mg,1.0mmol,溶于75mL水)缓慢加入该热溶液中。混合物在氮气氛围下回流反应6小时。反应过程中,溶液由初始的无色逐渐变为橙色,反应进程通过紫外-可见(UV-vis)光谱持续监测。反应结束后,将混合物冷却至室温,减压浓缩,再经硅胶60柱色谱(洗脱剂:去离子水)纯化。最后,在真空条件下将溶剂完全蒸干,得到产物[1]。

2-氨基-4-羟基蝶啶的反应一

反应二、2-氨基-4-羟基蝶啶(1.0g,6.13mmol)悬浮于无水吡啶(40mL)中。向该蝶啶悬浮液加入异丁酸酐(10mL,60.31mmol),反应混合液回流5小时。将反应液蒸干,经多轮反相液相色谱纯化,得到化合物4a(保留时间tR=24min;1.1g,收率76.9%)[2]。

2-氨基-4-羟基蝶啶的反应二

反应三、将纯2-氨基-4-羟基蝶啶(81.7mg,0.5mmol)溶于水(50mL)与0.1mol/L氢氧化钠(NaOH)溶液(6mL)中,向该澄清溶液中加入二水合氯化钙(CaCl₂・2H₂O,36.7mg,0.25mmol)并搅拌(此时溶液pH为10.93)。数分钟内即生成淡黄色沉淀。继续搅拌反应1天后,收集沉淀并置于真空干燥器中干燥,得到产物75mg。元素分析结果与化学式(C₆H₄N₅O)₂Ca・5H₂O(分子量454.4)一致[3]。

2-氨基-4-羟基蝶啶的反应三

参考文献

[1]Ragone F, Martínez Saavedra H H, García P F, et al. Association studies to transporting proteins of fac-ReI(CO)3(pterin)(H2O) complex[J]. Journal of Biological Inorganic Chemistry, 2017, 22(1): 99-108.

[2]Perez C E, Park H B, Crawford J M. Functional characterization of a condensation domain that links nonribosomal peptide and pteridine biosynthetic machineries in Photorhabdus luminescens[J]. Biochemistry, 2017, 57(3): 337-346.

[3]SANRX PHARMACEUTICALS, INC., MOHENO, PHILLIP, PFLEIDERER, WOLFGANG. DIPTERINYL CALCIUM PENTAHYDRATE (DCP) AND THERAPEUTIC METHODS BASED THEREON:US2007023012W[P]. 2008-08-28. 

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